2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 20954-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: β-Oxo-α-(2.4-dimethyl-phenylhydrazono)-buttersaeure-aethylester；2-(2,4-Dimethyl-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；2-[(2,4-dimethylphenyl)hydrazono]-3-oxo-butanoic acid, ethyl ester；ethyl 2-(2-(2,4-dimethylphenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate；2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-2-(2,4-dimethyl-phenyl)-hydrazon；ethyl 2-[(2,4-dimethylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 20954-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: HXIJSSKJSXPTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzoyl-5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(2,4-dimethyl-phenyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Schaub, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型N-甲基吡啶甲酰胺和硫代嘧啶衍生物作为选择性c-Met激酶抑制剂的合成及生物评价研究。

  摘要：

  设计并合成了带有哒嗪酮的四个系列的N-甲基吡啶甲基酰胺部分和噻吩并嘧啶部分，并评估了其对三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）的IC 50值，并进一步评估了一些所选化合物对c-的活性Met，Flt-3，VEGFR-2，c-Kit和EGFR激酶。三种化合物（35，39和43）比阳性对照Foretinib表现出更多的活性对A549，HepG2和MCF-7细胞系。最有前途的化合物43表现出对A549，HepG2和MCF-7的优异活性，其IC 50为500.58±0.15 µM，0.47±0.06 µM和0.74±0.12 µM的活性分别比福瑞替尼高3.73–5.39倍。基于酶的实验表明，有43种酶选择性抑制c-Met，IC 50值为16 nM，与Foretinib（14 nM）具有相同的活性，并且比化合物5（90 nM）更好。此外，还进行了AO和Annexin V / PI染色和对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.039

文献信息

• AMINOTHIENOPYRIDAZINE INHIBITORS OF TAU ASSEMBLY
  申请人：Ballatore Carlo

  公开号：US20130029983A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed to methods of inhibiting a tauopathy in a patient by administration of a compound of formula I: Novel aminothienopyridazine compounds are also described.

  本发明涉及通过给予I型化合物来抑制患者的tau病变的方法：还描述了新的氨基噻吩吡嗪化合物。
• Potential antidiabetics. VI. 3-Methyl-4-arylhydrazono-2-isoxazolin-5-ones and 3-methyl-4-arylazo-5-(methyl phenyl)isoxazoles
  作者：Hari G. Garg、Prem Pal Singh

  DOI：10.1021/jm00300a070

  日期：1970.11
• Buelow; Schaub, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2365
  作者：Buelow、Schaub

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and bioevaluation study of novel N -methylpicolinamide and thienopyrimidine derivatives as selectivity c-Met kinase inhibitors
  作者：Linxiao Wang、Shan Xu、Xiuying Chen、Xiaobo Liu、Yongli Duan、Dejia Kong、Dandan Zhao、Pengwu Zheng、Qidong Tang、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.039

  日期：2018.1

  Four series of N-methylpicolinamide moiety and thienopyrimidine moiety bearing pyridazinone were designed and synthesized and evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) and some selected compounds were further evaluated for the activity against c-Met, Flt-3, VEGFR-2, c-Kit and EGFR kinases. Three compounds (35, 39 and 43) showed more active than positive control

  设计并合成了带有哒嗪酮的四个系列的N-甲基吡啶甲基酰胺部分和噻吩并嘧啶部分，并评估了其对三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）的IC 50值，并进一步评估了一些所选化合物对c-的活性Met，Flt-3，VEGFR-2，c-Kit和EGFR激酶。三种化合物（35，39和43）比阳性对照Foretinib表现出更多的活性对A549，HepG2和MCF-7细胞系。最有前途的化合物43表现出对A549，HepG2和MCF-7的优异活性，其IC 50为500.58±0.15 µM，0.47±0.06 µM和0.74±0.12 µM的活性分别比福瑞替尼高3.73–5.39倍。基于酶的实验表明，有43种酶选择性抑制c-Met，IC 50值为16 nM，与Foretinib（14 nM）具有相同的活性，并且比化合物5（90 nM）更好。此外，还进行了AO和Annexin V / PI染色和对接研究。