2-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-hexyn-2-ol | 392655-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-hexyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(oxan-2-yloxy)hex-3-yn-2-ol
• CAS: 392655-33-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QJPHPRNUUGNVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-hexyn-2-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h

文献信息

• Atom Economy. Aldol-Type Products by Vanadium-Catalyzed Additions of Allenic Alcohols and Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Catrin Jonasson、Margarita Wuchrer

  DOI：10.1021/ja011351w

  日期：2001.12.19