isopropyl 4-phenylbutanoate | 358349-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 4-phenylbutanoate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-phenylbutanoate
• CAS: 358349-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OFVJZRKRWNRKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-phenylbutanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Aliphatic acyclic and cyclic ethers are prepared on treatment of their corresponding carboxylic esters and lactones with triethylsilane in the presence of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00420-3
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 氯甲酸异丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以72%的产率得到isopropyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤代甲烷与氯甲酸酯的镍催化还原偶联形成酯

  摘要：

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03158

文献信息

• Direct transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters to nitriles
  作者：Yusuke Suzuki、Takumi Yoshino、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.008

  日期：2011.5

  N-dimethyl amides, N-methoxy-N-methyl amides, and isopropyl esters were smoothly transformed into the corresponding nitriles in good to moderate yields by the treatment with diisobutylaluminium hydride, followed by treatment with molecular iodine in aq ammonia. The present reactions are novel one-pot and practical methods for the transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters into nitriles

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。
• Ruthenium pincer complex-catalyzed heterocycle compatible alkoxycarbonylation of alkyl iodides: substrate keeps the catalyst active
  作者：Han-Jun Ai、Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc06581e

  日期：——

  the heteroatom in heterocycles will coordinate with metal catalysts and decrease or even inhibit their catalytic activity consequently. In this work, a pincer ruthenium-catalyzed heterocycle compatible alkoxycarbonylation of alkyl iodides has been developed. Benefitting from the pincer ligand, a variety of heterocycles, such as thiophenes, morpholine, unprotected indoles, pyrrole, pyridine, pyrimidine

  杂环中杂原子的电子对会与金属催化剂配位，从而降低甚至抑制其催化活性。在这项工作中，开发了一种钌催化的烷基碘化物的杂环相容性烷氧基羰基化反应。受益于钳配体，多种杂环，例如噻吩、吗啉、未保护的吲哚、吡咯、吡啶、嘧啶、呋喃、噻唑、吡唑、苯并噻二唑和三唑在这里是相容的。
• 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin promoted esterification of carboxylic acids under mild conditions
  作者：Qing Dong、Qingqiu Huang、Mengke Wang、Hongyan Chen、You Zi、Weichun Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154226

  日期：2022.12

  novel and practical method has been discovered for the synthesis of esters from carboxylic acids promoted by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin. Reactions proceed smoothly under mild conditions and show high efficiency with good to excellent yields. A series of carboxylic acids including simple molecules, drugs and amino acids are applicable to this method.

  已发现一种新颖实用的方法，用于由 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲促进的羧酸合成酯。反应在温和条件下顺利进行，效率高，产率高。包括简单分子、药物和氨基酸在内的一系列羧酸都适用于该方法。
• Potential Anticancer Agents VI: 5-Substituted Pyrimidine-6-carboxaldehydes
  作者：Chung Il Hong、Claude Piantadosi、J. Logan Irvin

  DOI：10.1002/jps.2600591120

  日期：1970.11