N-(furan-2-ylmethyl)-3,5-dimethylaniline | 416887-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-3,5-dimethylaniline
• CAS: 416887-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PJKRWOZRBSCAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 、 N-(furan-2-ylmethyl)-3,5-dimethylaniline 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-1,2,5,5a,7,7a-hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindol-6(2a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Aza-Piancatelli重排/分子内Diels-Alder反应：Octahydro-1 H -cyclopenta [ cd ]异吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01267
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 C₄₆H₄₅ClN₄PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  同步{RuII（NNNN，P）}配合物中的立体和电子效应：以醇为例的苯胺催化脱水烷基化反应

  摘要：

  从[RuCl 2（R 3 P）3 ]制备了一系列新的六配位{Ru II（NNNN，P）}配合物。它们的结构由X射线晶体学确定。在苯胺与苯甲醇的烷基化反应中测试了这种新型配合物的催化潜力。在该测试反应中，检查了抗衡阴离子的影响以及对四齿配体和膦配体的电子影响。通过循环伏安法研究了所有配合物的电化学。取决于配体主链上的取代基，络合物显示出不同的行为。对于所有N-苄基取代的配合物，均观察到可逆的Ru II / III氧化还原电位，而N-甲基取代的络合物在小扫描速率下具有不可逆的氧化作用。此外，研究了配体支架和膦上不同取代基对Ru II / III氧化还原电势的电子影响。测得的E 0值与理论上确定的配合物的HOMO能量相关。另外，这些HOMO能量与苯胺与苯甲醇的烷基化中的单个络合物的反应性很好地相关。氧化还原电势和反应性的精确平衡对于同步多个氢转移事件似乎至关重要。将优化的催化剂结构用于筛选通过使

  DOI：

  10.1002/chem.201203285

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Porous polymeric ligand promoted copper-catalyzed C-N coupling of (hetero)aryl chlorides under visible-light irradiation
  作者：Erfei Wang、Kaixuan Chen、Yinan Chen、Jiawei Zhang、Xinrong Lin、Mao Chen

  DOI：10.1007/s11426-020-9859-9

  日期：2021.1

  A porous polymeric ligand (PPL) has been synthesized and complexed with copper to generate a heterogeneous catalyst (Cu@PPL) that has facilitated the efficient C-N coupling with various (hetero)aryl chlorides under mild conditions of visible-light irradiation at 80 °C (58 examples, up to 99% yields). This method could be applied to both aqueous ammonia and substituted amines, and is compatible to a

  已经合成了多孔聚合物配体（PPL）并与铜络合，生成多相催化剂（Cu @ PPL），该催化剂有助于在80°C的可见光照射下，与各种（杂）芳基氯化物进行有效的CN偶联。 （58个例子，高达99％的收益率）。该方法可以应用于氨水和取代的胺，并且与多种官能团和杂环兼容，并允许CN与偶合二卤化物串联。此外，Cu @ PPL的非均质特性使它可以在多次循环中直接分离催化剂，而通过简单过滤就可以将催化效率损失忽略不计，从而提供了含有少于1 ppm Cu残留物的反应混合物。
• Palladium-Catalyzed Aminations in Flow ... <i>on Water</i>
  作者：Madison J. Wong、Erfan Oftadeh、John M. Saunders、Alex B. Wood、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c05257

  日期：2024.2.2

  Aminations can be efficiently run, under plug flow conditions on water, catalyzed by low levels of a recyclable palladium precatalyst. General protocols to couple amines, both aryl and aliphatic, with aryl/heteroaryl bromides have been developed. Further highlights include “on water” conditions, short reaction times, recycling of the reaction medium, low levels of residual Pd in the isolated products

  在低含量的可回收钯预催化剂的催化下，胺化反应可以在水的活塞流条件下高效进行。已经开发出将芳基胺和脂肪族胺与芳基/杂芳基溴化物偶联的通用方案。进一步的亮点包括“水上”条件、短反应时间、反应介质的回收利用、分离产物中残留 Pd 含量低以及作为绿色指标的低 E 因子，所有这些特征都展示了这种胺化反应通常运行的替代方案在批处理模式下。