3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-indole | 178385-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-1H-indole；3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-1H-indol；3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-yl)-1H-indole；3-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1H-indole
• CAS: 178385-88-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: PKKZJWOPWVXHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  482.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 2-(4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexyliden)-1-[3-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1
• 作为试剂：
  描述：

  氢氧化钾 、 吲哚 、 1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 、 水 在 氩 、 甲醇 、 Sodium sulfate-III 、 3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-indole 、 环己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.67h， 以The product was obtained as a yellow solid in a yield of 860 mg (35%)的产率得到3-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for utilization as ORL1-receptor and mu-opiate receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及与式(I)相对应的4-取代的1-氨基环己烷，其制备方法，含有这些化合物的药物配方以及利用4-取代的1-氨基环己烷化合物制备药物配方和相关治疗方法。

  公开号：

  US07759385B2

文献信息

• 3-(Tetrahydropyridinyl)indoles
  作者：Parviz Gharagozloo、Masao Miyauchi、Nigel J.M. Birdsall

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00553-4

  日期：1996.7

  Substituted indoles have been condensed with N-benzyl-4-piperidone to give 3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles. Under basic conditions, 5-, 6-, and 7- (but not 4-) substituted indoles give reasonable yields of the product. For condensation with 4-substituted indoles, acidic conditions and the presence of at least a 3-fold excess of N-benzyl-4-piperidone are beneficial. Under basic

  取代的吲哚已经与N-苄基-4-哌啶酮缩合，得到3-（1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 H-吲哚。在碱性条件下，用5-，6-和7-（但不是4-）取代的吲哚可得到合理的产物收率。为了与4-取代的吲哚缩合，酸性条件和至少3-倍过量的N-苄基-4-哌啶酮的存在是有利的。在碱性条件下，取决于N-取代基的性质，吲哚与N-取代-3-哌啶酮的缩合是高度区域选择性的，具有区域选择性。4-取代的吲哚不与N反应在碱性条件下被取代的-3-哌啶酮，但在酸性条件下得到单一产物。
• The synthesis of new heterocyclic bridged ring systems. Analogs of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Christiaan Gremmen、Brigitte E.A. Burm、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10823-1

  日期：1998.3

  New bridged β-carbolines were synthesized via a short synthetic route. The key step of the sequence is a Pictet-Spengler condensation under neutral conditions, employing a cyclic amine and several aldehydes. Using 5,5-diethoxypentanal gave a bridged analog which could be further ring closed to a new pentacyclic system.

  通过短合成路线合成了新的桥接的β-咔啉。该序列的关键步骤是在中性条件下使用环胺和几种醛进行Pictet-Spengler缩合反应。使用5，5-二乙氧基戊醛得到桥接的类似物，其可以进一步与新的五环系统成环封闭。
• Heterocyclylindazole and -azaindazole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020198213A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• Heterocyclindazole and -azaindazole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1803720A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种式 I 化合物及其在治疗与 5-HT6 受体有关或受其影响的疾病中的用途。
• Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Derek C. Cole、William J. Lennox、Joseph R. Stock、John W. Ellingboe、Hossein Mazandarani、Deborah L. Smith、Guoming Zhang、Gregory J. Tawa、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.028

  日期：2005.11

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.