[N-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)imino]triphenyl phosphorane | 148389-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)imino]triphenyl phosphorane
• 英文别名: [N-(2-Oxo-2H-chromen-4-yl)imino]triphenylphosphorane；4-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]chromen-2-one；4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]chromen-2-one
• CAS: 148389-68-8
• 化学式: C₂₇H₂₀NO₂P
• 分子量: 421.435
• InChiKey: RGLMMOXFIFOMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)imino]triphenyl phosphorane 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(11-oxo-7,8,9,10-tetrahydrochromeno[4,3-c]isoquinolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸诱导的共轭碳二亚胺的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  在路易斯酸共轭碳二亚胺的存在下，在温和的反应条件下，作为 2-氮杂二烯与各种亲双烯体（如炔属化合物、烯胺、乙烯基醚和醛）顺利反应，得到良好的氮杂环作为环加合物的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1127
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [N-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)imino]triphenyl phosphorane
  参考文献：
  名称：

  热或路易斯酸促进的电环化和α，β-不饱和（共轭）碳二亚胺的杂Diels-Alder环加成：含氮杂环的简便合成

  摘要：

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。

  DOI：

  10.1039/a805574b

文献信息

• Estimation of ground and excited state dipole moments of synthesized coumarin derivative [N-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)imino]triphenyl-phosphorane
  作者：Sunita Joshi、Santosh Kumari、Rituparna Bhattacharjee、Rajeev Sakhuja、Debi D. Pant

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.09.054

  日期：2014.12

  triphenyl phosphorane was characterized by 1H and 13C NMR, and FT-IR spectral studies. The ground and excited state dipole moments of molecule were obtained from Bakhshiev's and Bilot–Kawski's equations by means of the solvatochromic shift method. Very high value of dipole moment is observed for excited state as compared to ground state value and this is attributed to more polar excited state of the molecule

  在室温下，在各种极性不同的溶剂中，香豆素衍生物[ N-（2-oxo-2 H -chromen-4-yl）亚氨基]三苯基膦的电子吸收和荧光光谱已被记录下来。随着溶剂极性的增加，最大吸收值几乎保持不变，而观察到最大荧光发射发生红移。合成的化合物[ N-（2-oxo-2 H -chromen-4-yl）亚氨基]三苯基磷烷的特征在于1 H和1313 C NMR和FT-IR光谱研究。分子的基态和激发态偶极矩是通过溶剂变色位移法从Bakhshiev和Bilot-Kawski方程获得的。与基态值相比，观察到激发态的偶极矩值非常高，这归因于分子的极性更强的激发态。使用B3LYP / 6-31G +（d）和B3LYP / 6-31G（d）进行高斯03基态理论水平的数值计算。还使用CPCM方法和相同水平的UA0半径在不同溶剂中进行研究理论。对于基态，还进行了气相偶极矩值与各种溶剂之间的严格分析。