(3,4-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮 | 95898-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,4-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (3,4-dichlorophenyl)-2-pyridylmethanone
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorobenzoyl)pyridine；(3,4-dichlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 95898-75-2
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO
• 分子量: 252.1
• InChiKey: RCFPXGFATRVHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  400.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)-1-pentenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作的，长效的哌醋甲酯烷基类似物，对多巴胺转运蛋白的选择性增强。

  摘要：

  已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了哌甲酯甲酯类似物，其中的甲氧羰基被烷基取代，并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样，大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为多巴胺重摄取抑制剂的高效力。具有4-氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二氯时，“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中，发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有可卡因样结构的哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的乙烯基酰胺获得的酮类似物具有与哌醋甲酯相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0608614
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 碘 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3,4-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作的，长效的哌醋甲酯烷基类似物，对多巴胺转运蛋白的选择性增强。

  摘要：

  已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了哌甲酯甲酯类似物，其中的甲氧羰基被烷基取代，并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样，大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为多巴胺重摄取抑制剂的高效力。具有4-氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二氯时，“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中，发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有可卡因样结构的哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的乙烯基酰胺获得的酮类似物具有与哌醋甲酯相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0608614

文献信息

• SPIROPIPERIDINE GLYCINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080171759A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein X, Y and R 1 to R 10 are as described herein. The compounds are V1a receptor antagonists. The invention also relates to the manufacture of compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases.

  具体而言，本发明涉及一般式（I）中的化合物，其中X、Y和R1至R10如本文所述。这些化合物是V1a受体拮抗剂。该发明还涉及制备一般式I的化合物、含有它们的药物组合物以及它们用于治疗焦虑和抑郁症等疾病的用途。
• US7498339B2
  申请人：——

  公开号：US7498339B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• [EN] SPIROPIPERIDINE GLYCINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINE GLYCINAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008084005A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The present invention is concerned with novel spiropiperidine glycinamide derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein X, Y and R¹ to R¹⁰ are as described herein.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés innovants de spiropipéridine glycinamide en tant qu'antagonistes du récepteur V1a, leur fabrication, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation en tant que médicaments. Les composés actifs de la présente invention sont utilisables pour la prévention et/ou le traitement de l'anxiété et des troubles dépressifs et d'autres maladies. La présente invention concerne en particulier des composés de formule générale (I) dans laquelle X, Y et R¹ à R¹⁰ sont tels que décrits ici.
• Slow-Onset, Long-Duration, Alkyl Analogues of Methylphenidate with Enhanced Selectivity for the Dopamine Transporter
  作者：Mark Froimowitz、Yonghong Gu、Les A. Dakin、Pamela M. Nagafuji、Charles J. Kelley、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Aaron Janowsky

  DOI：10.1021/jm0608614

  日期：2007.1.1

  RS/SR diastereomers showed substantial activity when the phenyl substituent was 3,4-dichloro. On a locomotor assay, one compound was found to have a slow onset and a long duration of action. The activity of these compounds provides additional evidence for a conformational/superposition model of methylphenidate with cocaine-like structures. A ketone analogue, obtained by hydrogenating a previously described

  已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了哌甲酯甲酯类似物，其中的甲氧羰基被烷基取代，并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样，大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为多巴胺重摄取抑制剂的高效力。具有4-氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二氯时，“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中，发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有可卡因样结构的哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的乙烯基酰胺获得的酮类似物具有与哌醋甲酯相似的活性。