(3,4-dichlorophenyl)-2-pyridylmethanol | 502483-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dichlorophenyl)-2-pyridylmethanol
• 英文别名: (3,4-dichlorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(3,4-Dichlor-phenyl)-[2]pyridyl-methanol；(3,4-dichlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 502483-46-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO
• 分子量: 254.116
• InChiKey: HRSKHIWBVSXLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dichlorophenyl)-2-pyridylmethanol 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)-1-pentenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作的，长效的哌醋甲酯烷基类似物，对多巴胺转运蛋白的选择性增强。

  摘要：

  已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了哌甲酯甲酯类似物，其中的甲氧羰基被烷基取代，并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样，大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为多巴胺重摄取抑制剂的高效力。具有4-氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二氯时，“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中，发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有可卡因样结构的哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的乙烯基酰胺获得的酮类似物具有与哌醋甲酯相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0608614
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3,4-二氯溴苯 在 碘 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,4-dichlorophenyl)-2-pyridylmethanol
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作的，长效的哌醋甲酯烷基类似物，对多巴胺转运蛋白的选择性增强。

  摘要：

  已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了哌甲酯甲酯类似物，其中的甲氧羰基被烷基取代，并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样，大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为多巴胺重摄取抑制剂的高效力。具有4-氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二氯时，“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中，发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有可卡因样结构的哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的乙烯基酰胺获得的酮类似物具有与哌醋甲酯相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0608614

文献信息

• Metalated N-heterocyclic reagents prepared by the frustrated Lewis pair TMPMgCl·BF3 and their addition to aromatic aldehydes and activated ketones
  作者：Sophia M. Manolikakes、Milica Jaric、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc39040c

  日期：——

  Treatment of pyridines, quinoline and methylthiopyrazine with the frustrated Lewis pair TMPMgCl.BF(3) (1) leads to organotrifluoro borates which react readily with a variety of aromatic aldehydes in the absence of a transition metal catalyst.

  用失意的路易斯对TMPMgCl.BF（3）处理吡啶，喹啉和甲硫基吡嗪导致有机三氟硼酸盐，在不存在过渡金属催化剂的情况下，它们很容易与各种芳香醛反应。
• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。
• Buchdahl; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 225,228,229
  作者：Buchdahl、Soine

  DOI：——

  日期：——
• US7432268B2
  申请人：——

  公开号：US7432268B2

  公开（公告）日：2008-10-07