(+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene | 63323-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (+/-)-7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(+/-)-trans-7,8-dihydroxy-anti-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[a]pyrene；(-)-anti-BPDE；(3S,5R,6R,7S)-4-oxahexacyclo[11.6.2.02,8.03,5.010,20.017,21]henicosa-1(20),2(8),9,11,13(21),14,16,18-octaene-6,7-diol
• CAS: 63323-30-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: DQEPMTIXHXSFOR-ZGXWSNOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2813 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (7R,8S,9R,10S)-rel-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8,9,10-四醇
  参考文献：
  名称：

  Physical binding of tetraols derived from 7,8-dihydroxy-9,10-epoxybenzo[a]pyrene to DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 biphenyl-4-yl(di-tert-butylphosphine) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 platinum(II) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130

文献信息

• Improved formal preparation of enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide
  作者：George R. Negrete、Thomas Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76952-8

  日期：1994.7

  We report an improved, economical formal route to enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). A trimethylaluminum catalyzed regio- and stereoselective opening of racemic 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene with Mosher's acid delivers benzylic esters exclusively. This step is a significant improvement over the lack of regioselectivity of standard procedures. We also show that

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。
• Reactions of phosphodiesters with epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Pasquale Di Raddo、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1039/c39830000016

  日期：——

  (±)-t-9, t-10-Epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-r-7, t-8-diol and other polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides react with phosphodiesters to give phosphotriesters by regiospecific and stereospecific opening of the epoxide.

  （±）-t -9，t -10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py- r -7，t -8-二醇和其他多环芳烃环氧化物与磷酸二酯反应生成磷酸三酯环氧化物的区域特异性和立体特异性开放。
• Carcinogen-DNA adducts in human breast epithelial cells
  作者：K. Gorlewska-Roberts、B. Green、M. Fares、C.B. Ambrosone、F.F. Kadlubar

  DOI：10.1002/em.10060

  日期：——

  Diet and environmental exposures are often regarded as significant etiologic factors in human breast cancer. Chemicals that may be involved in these exposures include heterocyclic amines, aromatic amines, and polycyclic aromatic hydrocarbons, which also serve as strong mammary carcinogens in different animal models. In this study, we chose to quantify the major DNA adducts derived from one member of

  饮食和环境暴露通常被认为是人类乳腺癌的重要病因。这些暴露中可能涉及的化学物质包括杂环胺，芳香胺和多环芳香烃，它们在不同的动物模型中也可作为强致癌物。在这项研究中，我们选择量化源自每种致癌物类别中的一种的主要DNA加合物，即2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP），从人乳中脱落的导管上皮细胞中分离出的DNA中分别存在4-氨基联苯（ABP）和苯并[a] py（B [a] P）。牛奶是从健康，禁烟的母亲那里收集的。将分离的DNA消化成3'核苷酸，并进行（32）P-后标记。使用Oasis Sep-Paks进行加合物富集，并使用放射线检测通过HPLC进行分析。对于分析至关重要的是合成PhIP和ABP的C8-dG加成物的双（磷酸盐）标准品和B [a] P的N（2）-dG加成物，它们作为紫外线标记添加到每个反应中。在分析的64个样品中，发现了31个样品中的加合物。30个样品包含可检测水平的PhIP加合物，平均值为4
• Influence of Na⁺ on DNA Reactions with Aromatic Epoxides and Diol Epoxides:  Evidence That DNA Catalyzes the Formation of Benzo[<i>a</i>]pyrene and Benz[<i>a</i>]anthracene Adducts at Intercalation Sites
  作者：Harshica Fernando、Chao-Ran Huang、Ann Milliman、Luchuan Shu、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/tx960134j

  日期：1996.1.1

  BP metabolites. DNA adducts, which account for less than 10% of the yields, also form. For BPDE in 0.20 mM ctDNA, k decreases 5.1 times as the Na+ concentration increases from 2.0 to 100 mM. Nevertheless, the DNA adduct level remains constant over the range of Na+ concentrations examined. These results provide evidence that, for BPDE in 0.20 mM DNA and 2.0 mM Na+, ctDNA adduct formation follows a mechanism

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2
• Novel trifluoroethanol mediated synthesis of benzo[ a ]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide adducts at the N 2 -position of deoxyguanosine and the N 6 -position of deoxyadenosine
  作者：Andagar R Ramesha、Heiko Kroth、Donald M Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02220-6

  日期：2001.2

  The exocyclic amino groups of deoxyadenosine and deoxyguanosine readily add to C-10 of the benzo[a]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxides at room temperature overnight in trifluoroethanol. Whereas the dG adducts are obtained as a mixture of cis- and trans-opened diastereomers, the dA adducts arise exclusively by cis-opening.

  脱氧腺苷和脱氧鸟苷的环外氨基容易在室温下于三氟乙醇中过夜添加至苯并[ a ] py7,8-二醇9,10-环氧化物的C-10中。dG加合物是以顺式和反式非对映异构体的混合物形式获得的，而dA加合物仅通过顺式打开而产生。