trans-7,8,9,10-Tetrahydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyren | 62314-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trans-7,8,9,10-Tetrahydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyren
• 英文别名: (7R,8R)-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[def]chrysene-7,8-diol；(7R,8R)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8-diol
• CAS: 62314-68-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BZKFNBASVGRQMC-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7,8,9,10-Tetrahydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyren 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-(7R,8R)-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  对苯并[a] py的致瘤抗二醇环氧代谢物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00385-p
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-7,8,9,10-Tetrahydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyren
  参考文献：
  名称：

  对苯并[a] py的致瘤抗二醇环氧代谢物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00385-p

文献信息

• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。
• Resolution of polycyclic aromatic hydrocarbon dihydrodiols via diastereomeric formaldehyde acetals
  作者：Mahesh K. Lakshman、Surendrakumar Chaturvedi、Panna L. Kole、James H. Windels、Mark B. Myers、Michael A. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00464-3

  日期：1997.10

  Diastereomeric formaldehyde acetals, formed from the reaction of racemic benzo[a]pyrene dihydrodiol and (-)-chloromethylmenthyl ether, are novel intermediates for effecting the convenient resolution of these metabolites by HPLC. This resolution technique seems generally applicable since the dihydrodiols of benzo[c]phenanthrene can also be readily resolved through this methodology. Key differences in the proton NMR spectra of the diastereomeric dihydrodiol menthyloxymethyl ethers have been identified which could be used for absolute stereochemical assignments. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SUKUMARAN K. B.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4407-4413
  作者：SUKUMARAN K. B.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• MCCAUSTLAND D. J.; ENGEL J. F., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 30, 2549-2552
  作者：MCCAUSTLAND D. J.、 ENGEL J. F.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD D. R.; GADAGINAMATH G. S.; HAMILTON R., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 28, 2487-2490
  作者：BOYD D. R.、 GADAGINAMATH G. S.、 HAMILTON R.

  DOI：——

  日期：——