β-ethynyl-β-propiolactone | 59092-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-ethynyl-β-propiolactone
• 英文别名: 4-Ethynyloxetan-2-one
• CAS: 59092-51-2
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: NVLMFIURCBDGGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  miscible with alcohol, acetone, ether, chloroform

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ethynyl-β-propiolactone 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 trichlorobenzoyl chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid
  参考文献：
  名称：

  A SHORT-STEP SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC A26771B UTILIZING THE RING-OPENING REACTION OF β-ETHYNYL-β-PROPIOLACTONE

  摘要：

  以 15-羟基-3,4-十六碳二烯酸为原料，通过 β-乙炔基-β-丙内酯与格氏试剂在铜存在下进行开环反应，在很短的时间内完成了抗生素 A26771B 的全合成（一）催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1271

文献信息

• A novel five-carbon homologation leading to 3,4-alkadienoic acids by SN2′ reaction of β-ethynyl-β-propiolactone with grignard reagents in the presence of copper(i) catalyst
  作者：Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82911-7

  日期：1981.1

  β-Ethynyl,-β-propiolactone reacts regioselectively with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst to afford 3,4-alkadienoic acids in high yields. Synthetic utility of this reaction is demonstrated in the simple synthesis of pellitorine.

  在铜（I）催化剂存在下，β-乙炔基，-β-丙内酯与格利雅试剂进行区域选择性反应，以高收率提供3,4-链二烯酸。该反应的合成效用在拼花碱的简单合成中得到了证明。
• Catalytic ring opening of substituted 2-oxetanones
  作者：A. F. Noels、J. J. Herman、P. Teyssie

  DOI：10.1021/jo00877a004

  日期：1976.7