(2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid | 75351-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid
• 英文别名: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-L-glycero-D-erythro-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone；6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-D-glycero-D-erythro-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone；6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-L-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone；6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-D-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone
• CAS: 75351-51-8；84518-92-3；84518-96-7；84518-97-8；87334-55-2；87334-56-3；122211-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: QYHZVIDSYPZOAI-AUTRTAMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Methyl-5,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadec-2-en-4-one 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid
  参考文献：
  名称：

  A SHORT-STEP SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC A26771B UTILIZING THE RING-OPENING REACTION OF β-ETHYNYL-β-PROPIOLACTONE

  摘要：

  以 15-羟基-3,4-十六碳二烯酸为原料，通过 β-乙炔基-β-丙内酯与格氏试剂在铜存在下进行开环反应，在很短的时间内完成了抗生素 A26771B 的全合成（一）催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1271