tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecan-4-one | 36071-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecan-4-one
• 英文别名: 1,1-Bishomoadamantan-4-one；Tricyclo[5.3.1.13,9]dodecan-4-one
• CAS: 36071-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QAWVCYVFSIJLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecan-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-bishomoadamant-3-ene (tricyclo[5.3.1.13,9]dodec-3-ene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a017
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-4-trimethylsilyloxyhomoadamantane 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-1,5-diyl dicide的制备：尝试制备新型µ-H阳离子

  摘要：

  原位制备了三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-3,7-二基（6），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。为了制备µ -H阳离子7，该指示剂与异戊烷，NaBH 4或H 2的反应确实导致了氢化物转移，但转移到指示剂的“外面”，导致了常规的单阳离子8，或者重排本产品。该单阳离子是独立制备的，并且其热稳定性低于离子指示剂，在-60°C，ΔG ‡时重排为2-乙基-2-金刚烷基阳离子（19）。 ＝ 16.0±0.6kcal mol -1。2- methyltricyclo [4.3.1.1 3,7 ]十一碳-2-基阳离子（20），在该重排的可能的中间体，也被独立地准备和显示重新排列到19，Δ ģ ‡  = 14.4±0.3千卡摩尔- 1，与8 →[ 20 ]→ 19的逐步重排过程相一致。通过高水平的从头算计算研究了药物6和单键8的结构，并进行了模型研究，以研究允许药物6等药物使用的因素。甚至准备。版权所有©2001

  DOI：

  10.1002/poc.453

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives. XX. Ring expansion reactions of homoadamantane derivatives. Synthesis of bishomoadamantane skeletons
  作者：T. Sasaki、S. Eguchi、T. Toru、K. Itoh

  DOI：10.1021/ja00759a056

  日期：1972.2
• WARD, HARRY D.;MURRAY, ROGER K. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 81-84
  作者：WARD, HARRY D.、MURRAY, ROGER K. (JR)

  DOI：——

  日期：——