3,5-difluoroadamantan-1-ol | 58652-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-difluoroadamantan-1-ol
• CAS: 58652-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O
• 分子量: 188.217
• InChiKey: ORSMTNXKKDPTOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-1-trifluoroacetoxyadamantane 以 2,2,2-三氟乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 3,5-difluoroadamantan-1-ol 、 3-fluoroadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  含有氢原子与三级碳原子相结合的饱和有机化合物可以通过与亲电性氟化试剂反应来进行亲电性氟化，例如与分子氟或三氟甲基次氟酸盐反应，在抑制自由氟自由基形成的条件下，例如通过存在自由基抑制剂如氧气或硝基苯，使得反应物在液体介质中基本均匀分散，例如在溶剂介质中如氟三氯甲烷或氯仿/氟三氯甲烷中，从而使得该氢原子被氟原子亲电性取代。氟化反应具有高度选择性，在饱和类固醇等复杂底物的情况下，可以基本完全限制在替换具有最高电子密度的三级碳原子上的氢原子。通过适当选择底物分子中的取代基团，可以控制电子密度和因此氟化的方向。该文还公开了新型14α-氟类固醇，包括具有有价值的雄激素或孕激素活性以及有用的合成中间体的化合物。

  公开号：

  US04036864A1

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• Using Mechanochemistry to Activate Commodity Plastics as Initiators for Radical Chain Reactions of Small Organic Molecules
  作者：Koji Kubota、Julong Jiang、Yuri Kamakura、Reon Hisazumi、Tsubura Endo、Daiyo Miura、Shotaro Kubo、Satoshi Maeda、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.3c12049

  日期：2024.1.10

  conditions. We postulated that a more convenient and safer alternative for radical chain initiation could be developed by mechanical activation of thermodynamically stable covalent bonds. Here, we show that commodity plastics such as polyethylene and poly(vinyl acetate) are capable of acting as efficient initiators for radical chain reactions under solvent-free mechanochemical conditions. In this approach, polymeric

  偶氮化合物和有机过氧化物等自由基引发剂已被广泛用于促进自由基的多种转化，从而能够有效合成结构复杂的分子、天然产物、聚合物和功能材料。然而，这些高能试剂具有潜在的爆炸性，因此通常需要特殊的预防措施或微妙的操作条件。我们假设可以通过热力学稳定共价键的机械活化来开发一种更方便、更安全的自由基链引发替代方案。在这里，我们表明，聚乙烯和聚乙酸乙烯酯等商品塑料能够在无溶剂机械化学条件下充当自由基链反应的有效引发剂。在这种方法中，通过球磨提供的机械能使聚合物链均裂而产生的聚合物机械自由基与三(三甲基甲硅烷基)硅烷反应，引发有机卤化物的自由基链脱卤。初步计算支持我们提出的力诱导自由基链机制。
• Triethylborane-Initiated Radical Chain Fluorination: A Synthetic Method Derived from Mechanistic Insight
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Ryan Woltornist、Ran Liu、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo501520e

  日期：2014.9.19

  We offer a mild, metal-free sp(3) C-H fluorination alternative using Selectfluor and a substoichiometric amount of triethylborane--an established radical initiator in the presence of O2. This radical-chain-based synthetic method is particularly noteworthy as an offspring of the insight gained from a mechanistic study of copper-promoted aliphatic fluorination, constructively turning O2 from an enemy to an ally. Furthermore, BEt3/O2 is a preferred initiator in industrial processes, as it is economical, is low in toxicity, and lends way to easier workup.
• US4036864A
  申请人：——

  公开号：US4036864A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4284558A
  申请人：——

  公开号：US4284558A

  公开（公告）日：1981-08-18