3-fluoro-1-trifluoroacetoxyadamantane | 58652-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-1-trifluoroacetoxyadamantane
• 英文别名: 1-Trifluoracetoxy-3-fluor-adamantan；3-Fluor-1-trifluoracetoxyadamantan；(3-fluoro-1-adamantyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 58652-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₄O₂
• 分子量: 266.236
• InChiKey: JWMMBZUELICENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1-trifluoroacetoxyadamantane 以 2,2,2-三氟乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 3,5-difluoroadamantan-1-ol 、 3-fluoroadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  含有氢原子与三级碳原子相结合的饱和有机化合物可以通过与亲电性氟化试剂反应来进行亲电性氟化，例如与分子氟或三氟甲基次氟酸盐反应，在抑制自由氟自由基形成的条件下，例如通过存在自由基抑制剂如氧气或硝基苯，使得反应物在液体介质中基本均匀分散，例如在溶剂介质中如氟三氯甲烷或氯仿/氟三氯甲烷中，从而使得该氢原子被氟原子亲电性取代。氟化反应具有高度选择性，在饱和类固醇等复杂底物的情况下，可以基本完全限制在替换具有最高电子密度的三级碳原子上的氢原子。通过适当选择底物分子中的取代基团，可以控制电子密度和因此氟化的方向。该文还公开了新型14α-氟类固醇，包括具有有价值的雄激素或孕激素活性以及有用的合成中间体的化合物。

  公开号：

  US04036864A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟乙酰氧基)金刚烷 、 1,3-二硝基苯 、 三氟甲基次氟酸酯 、 在 silica 、 hexane chloroform 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以gave liquid 3-fluoro-1-trifluoroacetoxyadamantane (489 mg) which的产率得到3-fluoro-1-trifluoroacetoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Chemical process for fluorinating a tertiary carbon atom in the steroid

  摘要：

  含有氢原子与三级碳原子结合的饱和有机化合物可以通过与亲电性氟化剂（如分子氟或三氟甲基次氟酸盐）反应，在抑制自由氟自由基形成的条件下，例如通过存在自由基抑制剂（如氧气或硝基苯），使反应物在液体介质中（例如溶剂介质如氟三氯甲烷或氯仿/氟三氯甲烷）被均匀分散，从而使所述氢原子被电泳取代为氟原子。氟化反应高度选择性，在复杂的底物（如含有多个三级碳-氢键的饱和类固醇）中，可以完全限制在具有最高电子密度的三级碳原子上的氢原子的取代中。通过适当选择底物分子中的取代基，可以控制电子密度和因此氟化的方向。此外，还披露了新型的14α-氟类固醇，包括具有有价值的雄激素或孕激素活性和有用的合成中间体。

  公开号：

  US04284558A1

文献信息

• US4036864A
  申请人：——

  公开号：US4036864A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4284558A
  申请人：——

  公开号：US4284558A

  公开（公告）日：1981-08-18