1-((1R)-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R)-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R)-3,4-dimethylcyclohex-3-enyl]propan-1-one；1-[(R)-3,4-dimethylcyclohex-3-enyl]propan-1-one；1-(1R)-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)propanone；1-[(1R)-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BSDJPKUVYABDJR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 [Ru(cyclopentadiene)((R,R)-BIPHOP-F)(acetone)][SbF₆] 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((1S)-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-propan-1-one 、 1-((1R)-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌-路易斯酸催化二烯与α，β-不饱和酮之间的不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.200600851

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reaction of Acyclic Enones Catalyzed byallo-Threonine-Derived Chiral Oxazaborolidinone
  作者：Ram Shanker Singh、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200500356

  日期：2005.8

  An allo-threonine-derived O-(p-biphenylcarbonyloxy)-B-phenyl-oxazaborolidinone is demonstrated to be a powerful and highly enantioselective Lewis acid catalyst for the enantioselective Diels–Alder reaction of simple acyclic enone dienophiles, expanding the scope of ketone dienophiles and dienes. With 10–20 mol % of the catalyst, the Diels–Alder adducts are obtained with up to 94 % ee and high endo

  异苏氨酸衍生的 O-(对联苯羰基氧基)-B-苯基-氧杂硼烷酮被证明是一种强大且高度对映选择性的路易斯酸催化剂，用于简单无环烯酮亲二烯体的对映选择性 Diels-Alder 反应，扩大了酮双烯体的范围和二烯。使用 10-20 mol % 的催化剂，Diels-Alder 加合物可达到 94% ee 和高内选择性。该催化剂在与反应性较低的β-取代亲二烯体和反应性较低的1,3-环己二烯和1,3-丁二烯衍生物的反应中表现出高活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Triflimide Activation of a Chiral Oxazaborolidine Leads to a More General Catalytic System for Enantioselective Diels−Alder Addition
  作者：Do Hyun Ryu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja035393r

  日期：2003.5.1

  The strong acid triflimide ((CF3SO2)2NH) protonates chiral oxazaborolidines to form superactive, stable, chiral Lewis acids which are highly effective catalysts for a wide variety of enantioselective Diels-Alder reactions, documented herein by more than 20 examples.
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reaction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ram Shanker Singh、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Toyonao Yamauchi、Chieko Inui、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo702043g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]allo-Threonine-derived O-acyl-B-phenyl-oxazaborolidinones are demonstrated to be powerful and highly enantioselective Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of simple acyclic enone dienophiles, expanding the scope of ketone dienophiles and dienes. With 10 to 20 mol % of catalyst, the Diels-Alder adducts are obtained in 76-98% ee with high endo-selectivity. The catalyst exhibits high activity for the reaction with the less reactive beta-substituted dienophiles and the less reactive 1,3-cycohexadiene and 1,3-butadiene derivatives. The application of the catalysts to the Diels-Alder reaction of furan is also described.