6-nitro-3-nonanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitro-3-nonanone
• 英文别名: 6-Nitrononan-3-one
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HFJZJYIJHOETMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 1-硝基丁烷 在 tri-n-octylmethylphosphonium hydrogen carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-nitro-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  碳酸二甲酯制得的离子液体：用于迈克尔反应的溶剂以及增强的碱性催化剂

  摘要：

  本文介绍了1）绿色合成一类甲基铵和甲基phosph离子液体（IL）的方法，2）如何通过阴离子交换来调节其酸碱性质，3）这些材料的完整的NMR光谱表征4）它们作为碱促进的碳-碳键形成反应的活性有机催化剂的应用。叔胺或膦与碳酸二甲酯的甲基化会导致形成无卤甲基碳酸甲酯盐，这些盐可以很容易地进行阴离子交换，生成一系列具有不同熔点，溶解度，酸碱性质的衍生物，稳定性和粘度。特别是用水处理，会产生碳酸氢盐交换的液态鎓盐。这些被证明具有很强的碱性，足以有效地催化迈克尔反应。实验表明，在这些系统中，相对于无机碳酸氢盐，碳酸氢盐的碱度提高了两个数量级。这些以催化量使用的碱性离子液体甚至比传统的强有机碱更好。本工作还介绍了离子液体的纯NMR光谱，作为溶质-溶剂相互作用的探针以及表征的工具。我们的研究表明，通过整合功能性离子液体的绿色合成以及对其结构进行微调，可以实现高催化效率。证明可以通过真正的绿色程序来制备离

  DOI：

  10.1002/chem.200901891

文献信息

• Use of heterogeneous catalyst KG-60-NEt2 in Michael and Henry reactions involving nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi、Alessandro Palmieri、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00274-0

  日期：2003.3

  The N,N-diethylpropylamine supported on amorphous silica (KG-60-NEt2) catalyses the formation of carbon-carbon bonds by nitroalkanes through both the nitroaldol (Henry) and Michael reactions. The catalyst shows general utility with a variety of electrophilic acceptors. Moreover, the catalyst can be reused for two further cycles without loss of the activity. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ionic Liquids Made with Dimethyl Carbonate: Solvents as well as Boosted Basic Catalysts for the Michael Reaction
  作者：Massimo Fabris、Vittorio Lucchini、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1002/chem.200901891

  日期：2009.11.16

  introduces neat NMR spectroscopy of the ionic liquids as a probe for solute–solvent interactions as well as a tool for characterisation. Our studies show that high catalytic efficacy of functional ionic liquids can be achieved by integrating their green synthesis, along with a fine‐tuning of their structure. Demonstrating that ionic liquid solvents can be made by a truly green procedure, and that their properties

  本文介绍了1）绿色合成一类甲基铵和甲基phosph离子液体（IL）的方法，2）如何通过阴离子交换来调节其酸碱性质，3）这些材料的完整的NMR光谱表征4）它们作为碱促进的碳-碳键形成反应的活性有机催化剂的应用。叔胺或膦与碳酸二甲酯的甲基化会导致形成无卤甲基碳酸甲酯盐，这些盐可以很容易地进行阴离子交换，生成一系列具有不同熔点，溶解度，酸碱性质的衍生物，稳定性和粘度。特别是用水处理，会产生碳酸氢盐交换的液态鎓盐。这些被证明具有很强的碱性，足以有效地催化迈克尔反应。实验表明，在这些系统中，相对于无机碳酸氢盐，碳酸氢盐的碱度提高了两个数量级。这些以催化量使用的碱性离子液体甚至比传统的强有机碱更好。本工作还介绍了离子液体的纯NMR光谱，作为溶质-溶剂相互作用的探针以及表征的工具。我们的研究表明，通过整合功能性离子液体的绿色合成以及对其结构进行微调，可以实现高催化效率。证明可以通过真正的绿色程序来制备离