2-(m-tolyl)quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YWPRRNCISDACME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)quinolin-4(1H)-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₂₅H₂₄N₂
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-(m-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下硅胶负载的 Ce(SO4)2·4H2O 介导的 2'-氨基和 2'-羟基查尔酮环化

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1230217

文献信息

• Metal-free electrochemical oxidative trifluoromethylation/C(sp2) H functionalization of quinolinones
  作者：Chunzhao Xu、Yue Liu、Hao Liu、Junjie Ma、Xin He、Hongfeng Wu、Yuqin Li、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152226

  日期：2020.8

  Electrochemical direct trifluoromethylation of quinolinones was described under metal-free catalysis and oxidant-free conditions. A series of 2-aryl-3-trifluoromethylquinoline-4(1H)-ones were obtained in medium to good yield by using the method. By using butylated hydroxytoluene (BHT) as free radical blocker, adduct of BHT-CF3 was originally captured, which confirmed that the reaction was a free radical

  描述了在无金属催化和无氧化剂条件下喹啉酮的电化学直接三氟甲基化。通过使用该方法，以中等收率获得了一系列2-芳基-3-三氟甲基喹啉-4（1 H）-one。通过使用丁基化羟基甲苯（BHT）作为自由基阻滞剂，最初捕获了BHT-CF 3的加合物，证实了该反应是自由基机理。基于捕获自由基和循环伏安法（CV）的结果，提出了一种反应机理。
• Synthesis and Activity of Substituted 2-Phenylquinolin-4-amines, Antagonists of Immunostimulatory CpG-Oligodeoxynucleotides
  作者：Lucjan Strekowski、Martial Say、Maged Henary、Patricia Ruiz、Lori Manzel、Donald E. Macfarlane、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1021/jm020374y

  日期：2003.3.1

  2-phenylquinolines substituted at the phenyl group and C4 of the quinoline were synthesized and analyzed for inhibition of the immunostimulatory effect of oligodeoxynucleotides with a CpG-motif. The Fujita-Ban variant of the classical Free-Wilson analysis gave a highly significant correlation for a series of 48 relatively small molecules demonstrating that (i) the partial contributions of substituents to biological

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。
• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。
• Supported palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes to access quinolin-4(1H)-ones
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.026

  日期：2022.4

  palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-CN) catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes has been developed for the expedite construction of quinolin-4(1)-one scaffolds. By using a low loading heterogeneous palladium catalyst, Mo(CO) as both the CO surrogate and the reductant, and nitroarenes as the nitrogen source, the reaction proceeded well to give a variety

  开发了一种负载于石墨氮化碳 (Pd/g-CN) 上的钯催化 2-溴硝基苯和炔烃的羰基环化，用于加快构建 quinolin-4(1)-one 支架。通过使用低负载量的多相钯催化剂、Mo(CO)作为CO替代物和还原剂、硝基芳烃作为氮源，反应进展顺利，得到了多种从良好到优异的喹啉-4(1)-酮。产量。
• Carbonylative Sonogashira annulation sequence: One-pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one derivatives
  作者：Prasanjit Ghosh、Aritra Kumar Nandi、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.029

  日期：2018.5

  Carbonylative Sonogashira annulation sequence for one pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one has been developed in presence of Pd-NHC catalyst. Substituted 2-iodoaniline and 2-iodophenol independently underwent in the carbonylative Sonogashira annulation reaction with a variety of acetylenes to result in 4-quinolone and flavone derivatives respectively in good to excellent yield. Moreover

  在Pd-NHC催化剂的存在下，已经开发了用于一锅合成4-喹诺酮和4 H -chromen-4-one的羰基化Sonogashira环化序列。在羰基化的Sonogashira与多种乙炔的环化反应中，分别进行取代的2-碘苯胺和2-碘苯酚的合成，分别以良好或优异的收率得到4-喹诺酮和黄酮衍生物。而且，该方案不需要有毒的CO气体，高催化剂负载量和任何昂贵的盐/添加剂。本文中，我们首次使用Mo（CO）6作为固体CO源，用于通过羰基化Sonogashira环化反应一锅合成黄酮衍生物。