3,4-dibromobutan-1-ol | 87018-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibromobutan-1-ol
• CAS: 87018-30-2
• 化学式: C₄H₈Br₂O
• 分子量: 231.915
• InChiKey: IMFLCARKJQRLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185°C (rough estimate)
• 密度：
  1.9800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromobutan-1-ol 在 甲醇 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 40.0 ℃ 、931.56 kPa 条件下， 生成 4-羟基-1,2-二巯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Pavlic; Lazier; Signaigo, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 草酰溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,4-dibromobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和草酰溴溴化烯烃，炔烃和酮的高效方法

  摘要：

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609560

文献信息

• Selective bromochlorination of a homoallylic alcohol for the total synthesis of (−)-anverene
  作者：Frederick J Seidl、Noah Z Burns

  DOI：10.3762/bjoc.12.129

  日期：——

  a recently reported method for the catalytic enantioselective bromochlorination of allylic alcohols is expanded to include a specific homoallylic alcohol. Critical factors for optimization of this reaction are highlighted. The utility of the product bromochloride is demonstrated by the first total synthesis of an antibacterial polyhalogenated monoterpene, (-)-anverene.

  最近报道的烯丙醇催化对映选择性溴氯化方法的范围扩大到包括特定的高烯丙醇。强调了优化该反应的关键因素。抗菌多卤单萜 (-)-anverene 的首次全合成证明了产品溴氯化物的实用性。
• Regioselectivity of bromofluorination of functionalized 1-alkenes
  作者：Martin Lübke、Rolf Skupin、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00230-4

  日期：2000.3

  position to the double bond destabilize carbenium centers in 2-position. Consequently, the part of anti-Markovnikov-oriented bromofluorides increases. Besides, with dropping reactivity of alkenes, the formation of dibromides becomes a competitive side reaction of bromofluorination. The extent of this process depends on the nature of the amine/HF reagent. This reaction is most important in case of the more

  N与1-烯烃溴氟化的区域化学-溴代琥珀酰亚胺和胺/ HF试剂主要取决于双键附近的官能团的特性，而仅取决于氟化剂。虽然单取代的末端烯烃主要产生马尔可夫尼科夫取向的产物，但在双键的烯丙基或均烯丙基位置的吸电子基团使2-位的碳原子中心不稳定。因此，抗Markovnikov取向的溴氟化物的部分增加。此外，随着烯烃的反应性下降，二溴化物的形成成为溴氟化的竞争性副反应。该过程的程度取决于胺/ HF试剂的性质。对于亲核性更强的三甲胺二氢氟化物，该反应最为重要，
• Bromination of alkenols with the H2O2—LiBr—CeIII and H2O2—LiBr—CeIV systems
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-012-0064-z

  日期：2012.2

  Reactions of alkenols with H2O2—LiBr—Ce(NO3)3·6H2O or H2O2—LiBr—Ce(NH4)2(NO3)6 system led to bromination of the double bond to yield vicinal dibromoalkanols. The reaction proceeded highly selectively, no oxidation of the hydroxyl group virtually occurred.

  烯醇与 H2O2-LiBr-Ce(NO3)3-6H2O 或 H2O2-LiBr-Ce(NH4)2(NO3)6 体系的反应导致双键溴化，生成邻位二溴烷醇。反应进行的选择性很高，羟基实际上没有发生氧化。
• Pariselle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 849
  作者：Pariselle

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 1161
  作者：Lespieau

  DOI：——

  日期：——