(2S)-2-(triisopropylsiloxy)-N-(trimethylsilyl)propanimine | 160067-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(triisopropylsiloxy)-N-(trimethylsilyl)propanimine
• 英文别名: (E,2S)-N-trimethylsilyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-imine
• CAS: 160067-44-7
• 化学式: C₁₅H₃₅NOSi₂
• 分子量: 301.62
• InChiKey: QMEBYHVEPHMKCA-KFXIKWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(triisopropylsiloxy)-N-(trimethylsilyl)propanimine 在 TEA 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(3R,4S)-2-oxo-4-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过两步-斯达丁格反应反式非对映选择性合成3-邻苯二甲酰亚胺基β-内酰胺

  摘要：

  施陶丁格反应的新条件以令人满意的产率提供了N-未取代的3-邻苯二甲酰亚胺基-β-内酰胺，具有完全的反选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00841-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S)-2-(triisopropylsiloxy)-N-(trimethylsilyl)propanimine
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3

文献信息

• β-Lactams from ester enolates and N-TMSimines: Enantioselective synthesis of (6R, 7S)-1β-3-dimethyl-3-isocephem
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Marco Da Col

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98703-k

  日期：1995.4

  lactic aldehyde (4) and cyclic silyl derivative of glycine (2). The elaboration of hydroxyethyl side chain was carried out by functional group interchange (FGI) of the hydroxyl group by a thioacetoxy group, and finally six-membered ring assembly followed by attachment of necessary appendage to N-7 nitrogen atom.

  通过将O-保护的乳酸醛（4）的N-三甲基甲硅烷基酰亚胺（4）与甘氨酸的环状甲硅烷基衍生物（2）进行环加成反应作为关键步骤，完成了对活性异头孢烯1的对映选择性合成。羟基乙基侧链的修饰是通过羟基与硫代乙酰氧基的官能团交换（FGI）进行的，最后是六元环组装，然后将必要的附件连接到N -7氮原子上。
• Stereochemical Aspects of a Two-Step Staudinger Reaction − Asymmetric Synthesis of Chiral Azetidine-2-ones
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f

  日期：2000.7

  well as reaction conditions. Ab initio studies at MP2/6−31G* and QCISD(T)/6−311G** levels on model compounds provide a rationalization of the experimental results obtained. From the experimental as well as theoretical data it is clear that the presence of the silyl enol group in the intermediate azadiene is crucial in its stabilisation and plays a fundamental role in the conrotatory ring closure and,

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。
• Solution phase library of perhydrooxazin-4-ones
  作者：Mauro Panunzio、Marzia Villa、Andrea Missio、Tino Rossi、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01372-0

  日期：1998.9

  A general approach to the solution phase parallel synthesis of perhydrooxazin-4-ones, which allows the preparation of milligram quantities of each individual member, is reported. An efficient purification; method, using as "Sequestration Enabling Reagent" (SER) aminomethylpolystyrene resin in the presence of trimethylorthoformate is also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of NH -3-phenylsulfanyl- and NH -3-benzylsulfanyl-azetidinones from 1-phenylsulfanyl- or 1-benzylsulfanyl-3-aza-1,3-dienes
  作者：Mauro Panunzio、Alessandro Bongini、Emiliano Tamanini、Eileen Campana、Giorgio Martelli、Paola Vicennati、Ilaria Zanardi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.004

  日期：2003.11

  The syntheses of NH-3-phenylsulfanyl- and NH-3-benzylsulfanyl-azetidinones, starting from 1-phenylsulfanyl- or 1-benzylsulfanyl-2-trimethylsilyloxy-3-aza-1,3-dienes are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hetero Diels−Alder vs Electrocyclic Reaction of Azadiene:  Selective Synthesis of All Stereoisomers of Threonines
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo971395g

  日期：1997.12.1