1,2-二氢-3H-4-(2-羟基-2-丙基)-5-甲氧基吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯 | 107890-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-3H-4-(2-羟基-2-丙基)-5-甲氧基吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,2-dihydro-3H-4-(2-hydroxy-2-propyl)-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,6,7,8-tetrahydro-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxybenzo[1,2-b:4,3-ba(2)]dipyrrole-2-carboxylate；methyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 107890-43-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: JJDNJSMRHALPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-3H-4-(2-羟基-2-丙基)-5-甲氧基吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.62h， 生成 PDE I dimer methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE I, PDE II, and PDE I dimer methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a027
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-7-acetyl-6-methoxyindoline-4-carboxaldehyde 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 1,2-二氢-3H-4-(2-羟基-2-丙基)-5-甲氧基吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE I, PDE II, and PDE I dimer methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a027

文献信息

• Further observations on the Lewis acid-catalyzed benzylic hydroperoxide rearrangement: use of a boron-trifluoride/ hydrogen peroxide preformed, aged reagent
  作者：Dale L Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95902-1

  日期：1987.1

  trifluoride etherate and 90% hydrogen peroxide (2:1–4:1 complex) has been found to be a useful reagent for promoting the benzylic hydroperoxide rearrangement of readily oxidizable substrates bearing a free, basic amine. The use of this procedure for introduction of the C-4 phenol of the C-4/C-5 selectively-protected -catechol unit found in PDE-I and PDE-II, naturally-occurring phosphodiesterase inhibitors

  已发现一种预先形成的，老化的，衍生自三氟化硼醚化物和90％过氧化氢（2：1-4：1配合物）的试剂，对于促进带有游离碱性胺的易氧化底物的苄基氢过氧化物重排是有用的试剂。使用此程序引入在PDE-I和PDE-II中发现的C-4 / C-5选择性保护的邻苯二酚单元的C-4苯酚，这是天然存在的构成磷酸酯中和右旋的磷酸二酯酶抑制剂详细介绍了抗肿瘤抗生素CC-1065的各个部分。