(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲基苯基)甲酮 | 333435-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (3-amino-2-benzofuryl)(4-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Amino-1-benzofuran-2-yl)(4-methylphenyl)methanone；(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 333435-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01578621
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XWDKAEJDRNLHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲基苯基)甲酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-(2-(4-methylbenzoyl)-benzofuran-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管蛋白聚合抑制剂的基于苯并呋喃的3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了以3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺取代的苯并呋喃为特征的一系列新衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和一种正常人细胞系的抗增殖活性。其中，具有最大细胞毒性的衍生物6g显着抑制MDA-MB-231，HCT-116，HT-29和HeLa细胞系的生长，IC 50值分别为3.01、5.20、9.13和11.09μM。重要的是，6g对非肿瘤细胞系HEK-293具有优异的选择性（IC 50  > 30μM）。而且，机理研究表明6g诱导的HeLa细胞以浓度依赖的方式停滞在G2 / M期，并通过与CA-4一致的方式抑制微管蛋白的聚合。通常，这些观察结果表明6g是有前途的抗癌药物，值得进一步研究以产生潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104076
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管蛋白聚合抑制剂的基于苯并呋喃的3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了以3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺取代的苯并呋喃为特征的一系列新衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和一种正常人细胞系的抗增殖活性。其中，具有最大细胞毒性的衍生物6g显着抑制MDA-MB-231，HCT-116，HT-29和HeLa细胞系的生长，IC 50值分别为3.01、5.20、9.13和11.09μM。重要的是，6g对非肿瘤细胞系HEK-293具有优异的选择性（IC 50  > 30μM）。而且，机理研究表明6g诱导的HeLa细胞以浓度依赖的方式停滞在G2 / M期，并通过与CA-4一致的方式抑制微管蛋白的聚合。通常，这些观察结果表明6g是有前途的抗癌药物，值得进一步研究以产生潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104076