(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮 | 49615-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (3-aminobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-amino-2-benzoylbenzofuran；2-Benzoyl-1-benzofuran-3-amine；(3-Amino-1-benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone；(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 49615-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00445250
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PZLZVWMURFZVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-chloroacetamido-2-(α-chloroacetoxyimino)benzylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Gatta, Franco; Settimj, Guido, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1251 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles

  摘要：

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。

  DOI：

  10.1135/cccc20000280

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some Substituted 1-Benzofurans and 1-Benzothiophenes
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Petr Konvička、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20001093

  日期：——

  2-Benzoyl- and 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amines were prepared from 2-hydroxybenzonitrile and corresponding bromoethanone derivatives. 2-Benzoyl- and 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzothiophene-3-amines were prepared analogously from 2-sulfanylbenzonitrile. 2-Benzoyl-1-benzofuran-3-amine treated with acetic anhydride or ethyl chloroformate provided the corresponding N-acetyl or N-ethoxycarbonyl derivatives. These N-activated compounds were alkylated with ethyl bromoacetate to provide ethyl N-acetyl-N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)glycinate and ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-N-ethoxycarbonylglycinate, respectively. Their mild hydrolysis gave the corresponding glycine derivatives. Methylation of ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)carbamate gave the corresponding N-methyl carbamate, which was hydrolyzed to N-methyl-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)amine. 2-Benzoyl-7-methoxy-1-benzofuran-3-amine and 2-(4-methoxybenzoyl)-1-benzofuran-3-amine were demethylated with boron tribromide to the corresponding hydroxy derivatives; their O-alkylation with ethyl bromoacetate than gave ethyl [(3-amino-2-benzoyl-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetate and ethyl 4-[(3-amino-1-benzofuran-2-yl)carbonyl]phenoxy}acetate, respectively. The mild hydrolysis of these esters provided corresponding acids. Similarly, alkylation of the hydroxy derivatives with (dimethylamino)propyl chloride gave corresponding (dimethylamino)propoxy derivatives. 2-Hydroxybenzonitrile treated with 2-bromo-1-(2-, 3-, or 4-pyridyl)ethan-1-one provided the respective 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amine. Similar 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzothiophene-3-amines were prepared analogously from 2-sulfanylbenzonitrile. 2-Benzoyl-3-(bromomethyl)-1-benzofuran treated with dimethylamine, 1-methylpiperazine, and sodium 1-methylpiperidine-4-thiolate gave the corresponding alkylation products. Several compounds were found to exhibit considerable analgesic activity.

  2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺是由2-羟基苯甲腈和相应的溴乙酮衍生物制备而成的。类似地，2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈制备而成的。用乙酸酐或氯甲酸乙酯处理2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-胺可得到相应的N-乙酰基或N-乙氧羰基衍生物。这些N-活化化合物与溴乙酸乙酯烷基化，得到乙基N-乙酰基-N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)甘氨酸酯和乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)-N-乙氧羰基甘氨酸酯。它们经轻度水解得到相应的甘氨酸衍生物。乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯的甲基化得到相应的N-甲基氨基甲酸酯，后者水解为N-甲基-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)胺。2-苯甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-3-胺和2-(4-甲氧基苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺经三溴化硼去甲基化得到相应的羟基衍生物；它们与溴乙酸乙酯的O-烷基化反应得到乙基[(3-氨基-2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-7-基)氧基]乙酸酯和乙基4-[(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)羰基]苯氧基}乙酸酯，分别。这些酯的轻度水解得到相应的酸。类似地，羟基衍生物与(二甲氨基)丙基氯化物烷基化得到相应的(二甲氨基)丙氧基衍生物。2-羟基苯甲腈与2-溴-1-(2-, 3- 或 4-吡啶基)乙酮反应得到相应的2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺。类似地，2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈类似地制备而成的。2-苯甲酰基-3-(溴甲基)-1-苯并呋喃与二甲胺、1-甲基哌嗪和硫代-1-甲基哌嗪钠盐反应得到相应的烷基化产物。发现几种化合物具有显著的镇痛活性。
• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• Condensed Azepine Derivatives As Bromodomain Inhibitors
  申请人：Crowe Miriam

  公开号：US20120202799A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Benzodiazepine compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  苯二氮卓类化合物的化学式（I）及其盐，含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• 新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光 元件
  申请人：SFC株式会社

  公开号：CN107459523B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明涉及一种新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件，所述杂环化合物是由如下的[化学式A]表示的有机杂环化合物：[化学式A]其中，取代基R1至R8、X1至X4、W1及Y1分别与本发明的详细说明中定义的内容相同。
• 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20180024306A

  公开（公告）日：2018-03-08

  본 발명은 [화학식 A] 내지 [화학식 D] 중 어느 하나로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 D]에서, X, R1 내지 R12, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, n 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다. [화학식 A] [화학식 B] [화학식 C] [화학식 D]

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及一种有机化合物和包含该有机化合物的有机发光器件，所述有机化合物表示为[化学式A]至[化学式D]中的任何一个，在所述[化学式A]至[化学式D]中，X，R1至R12，L1，L2，Ar1至Ar3，n和m如本发明详细描述中所述。 [化学式A] [化学式B] [化学式C] [化学式D]