(E/Z)-2',3',4'-trimethoxy-1-propenylbenzene | 81148-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E/Z)-2',3',4'-trimethoxy-1-propenylbenzene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-(2',3',4'-trimethylphenyl)-prop-1-ene；1,2,3-trimethoxy-4-(1-propenyl)benzene；Propenyltrimethoxybenzol；1,2,3-trimethoxy-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 81148-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BWDCJRUCCWZCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2',3',4'-trimethoxy-1-propenylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 2,2,2-三氟乙醇 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2,3,4-Trimethoxy-phenyl)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2-aryl-8-oxabicycloc[3.2.1]oct-6-en-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87724-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl triphenylphosphonium iodide 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9.44 g的产率得到(E/Z)-2',3',4'-trimethoxy-1-propenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2-aryl-8-oxabicycloc[3.2.1]oct-6-en-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87724-3

文献信息

• Diastereoselective Allylation of Aldehydes by Dual Photoredox and Chromium Catalysis
  作者：J. Luca Schwarz、Felix Schäfers、Adrian Tlahuext-Aca、Lukas Lückemeier、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b08052

  日期：2018.10.10

  Herein, we report the redox-neutral allylation of aldehydes with readily available electron-rich allyl (hetero-) arenes, β-alkyl styrenes and allyl-diarylamines. This process was enabled by the combination of photoredox and chromium catalysis, which allowed a range of homoallylic alcohols to be prepared with high levels of selectivity for the anti diastereomer. Mechanistic investigations support the

  在此，我们报告了醛与容易获得的富电子烯丙基（杂）芳烃、β-烷基苯乙烯和烯丙基二芳基胺的氧化还原中性烯丙基化。该过程是通过光氧化还原和铬催化的组合实现的，这使得一系列高烯丙醇能够以高水平的抗非对映异构体选择性制备。机理研究支持从烯丙基 C(sp3)-H 键形成烯丙基铬中间体，从而显着扩展了古老的 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应的范围。
• Moderately Oxidizing Thioxanthylium Organophotoredox Catalysts for Radical-Cation Diels–Alder Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yuta Tanaka、Yusuke Kamiyama、Yosuke Asada、Mayumi Sukekawa、Naoya Ohtsuka、Toshiyasu Suzuki、Norie Momiyama、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02972

  日期：2022.3.4

  have been developed. These catalysts exhibit relatively moderate excited-state reduction potentials [E1/2(C*/C•–) = 1.75–1.94 V vs saturated calomel electrode (SCE)] and can efficiently promote radical-cation Diels–Alder reactions under irradiation with green light. Interestingly, β-halogenostyrenes (Ep/2 = 1.57–1.61 V vs SCE) are well tolerated, affording synthetically useful halocyclohexenes.

  已经开发出在绿光照射下工作的中度氧化的硫氧杂草光氧化还原催化剂。这些催化剂表现出相对适中的激发态还原电位 [ E 1/2 (C*/C •– ) = 1.75–1.94 V vs 饱和甘汞电极 (SCE)] 并且可以有效地促进自由基阳离子 Diels-Alder 反应。绿灯。有趣的是，β-卤代苯乙烯（E p/2 = 1.57–1.61 V vs SCE）具有良好的耐受性，可提供合成有用的卤代环己烯。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen. 27. Synthese von Dihydrocyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen und Cyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen durch Anellierung von Alkoxy-(1-alkenyl)benzolen mit 3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion. Anwendungsbereich und Grenzen
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Mathias Spring、Markus W. Hendriok、Christian Künz

  DOI：10.1002/prac.199733901100

  日期：——

  The reaction of alkoxy-(1-alkenyl)benzenes with semisquaric chloride (3) has been investigated systematically. 1,2-Dialkoxy- and 1-alkoxy'-2-alkoxy ''-4-(1-alkenyl)benzenes (6a-j) and (11a-i) react with 3 to give the 3,4-dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (8a-j) and (12a-i). Treatment of the dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones with 1.2 equiv. bromine effects dehydrogenation and affords cyclobuta[a] naphthalene-1,2-diones (9a-e) and (13b-f). Any efforts to extend this annulation reaction to dimethoxy-(l-alkenyl)benzenes with the methoxy groups in other than the 1,2-positions, e. g. 14a, b, 16a, b have been unsuccessful. The reaction of 1,2,3-trimethoxy-4-(l-propenyl) [and 4-(1-butenyl)]-benzenes (18a) and (18b) with semisquaric chloride (3) leads to the elimination of HCl and CH3OH and gives 5,6-dimethoxy-3-methyl [and 3-ethyl]-cyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (20a) and (20b). The reaction pathway of this novel annulation reaction is discussed.