1H-吡咯基-2-羰基腈 | 98141-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-吡咯基-2-羰基腈
• 英文名称: 1H-pyrrolyl-2-carbonylnitrile
• 英文别名: pyrrol-2-yl-glyoxylonitrile；Pyrrol-2-yl-glyoxylonitril；1H-pyrrole-2-carbonyl cyanide
• CAS: 98141-68-5
• 化学式: C₆H₄N₂O
• mdl: MFCD19218135
• 分子量: 120.111
• InChiKey: YZZIGDMBIULSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  263.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯基-2-羰基腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Malachowski; Jankiewicz-Wasowska, Roczniki Chemii, 1951, vol. 25, p. 35,41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 四氯化钛 作用下， 生成 1H-吡咯基-2-羰基腈
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二酮衍生的烯醇酯的氰化物催化异构化

  摘要：

  交叉实验揭示了标题反应的机理在于氰化物裂解烯醇酯并短暂形成酰基氰化物。这些作为“软” C-酰化剂与在初始步骤中释放出的烯醇化物反应。利用由吡咯-2-羧酸衍生的酰基氰化物来建立抗生素化脓性叶黄素16的三酮化合物型骨架12。用乙酸汞将12芳构化，得到吡咯并[a]吲哚酮18。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02362-3

文献信息

• A new synthesis of versatile indolyl-3-carbonylnitriles
  作者：Clinton G.L. Veale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.075

  日期：2015.9

  Indolyl-3-carbonylnitriles are compounds with demonstrated utility as intermediates in organic chemistry. However, their synthesis remains a challenge, requiring the use of toxic sources Of cyanide, and often proceeding in low yields. Accordingly, presented here is a new synthesis of these versatile reactants, via dehydration of easily accessible alpha-oxoacetamides in generally high yields under simple reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ajello; Sprio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2526,2529
  作者：Ajello、Sprio

  DOI：——

  日期：——