(R,R)-2-甲基丙烷-2-亚磺酸1-(萘-1-基)乙酰胺 | 1278586-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R,R)-2-甲基丙烷-2-亚磺酸1-(萘-1-基)乙酰胺
• 英文名称: (R,R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid 1-(naphthalen-1-yl)ethylamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1278586-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS
• 分子量: 275.415
• InChiKey: ISOGDOOHJYGHAT-CWTRNNRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-甲基丙烷-2-亚磺酸1-(萘-1-基)乙酰胺 在 盐酸 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426
• 作为产物：
  描述：

  在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 反应 3.5h， 生成 (R,S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid 1-(naphthalen-1-yl)ethylamide 、 (R,R)-2-甲基丙烷-2-亚磺酸1-(萘-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426

文献信息

• A novel asymmetric synthesis of cinacalcet hydrochloride
  作者：Veera R Arava、Laxminarasimhulu Gorentla、Pramod K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.8.158

  日期：——

  A novel route to asymmetric synthesis of cinacalcet hydrochloride by the application of (R)-tert-butanesulfinamide and regioselective N-alkylation of the naphthyl ethyl sulfinamide intermediate is described.

  一种新颖的方法通过应用（R）-叔丁磺酰胺和选择性N-烷基化的方法来不对称合成盐酸西那卡塞。