6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-1-ol | 105192-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-1-ol
• 英文别名: 1-Hexanol, 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-；6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexan-1-ol
• CAS: 105192-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: ASVOTRSUMXEWQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-1-ol 在 4,4'-联吡啶 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌催化的好氧氧化反应，通过多步电子转移，以酞菁铁（ii）作为电子转移介质进行†

  摘要：

  一种新型的仿生催化氧化系统，采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为催化剂，分子氧作为末端氧化剂，铁（II）酞菁（Fe II Pc）电子转移介体已经开发出来。该系统可用于PMB醚的氧化脱保护，醇氧化，芳构化和α，β-不饱和醛的形成。将Fe II Pc固定在多壁碳纳米管上后，可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra08921f
• 作为产物：
  描述：

  {4-[({6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexyl}oxy)methyl]benzyl}trimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二甲苯甲醚（TIX）：有用的醇保护基

  摘要：

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.023

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
  作者：Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00641

  日期：2017.4.21

  undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。
• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• [EN] NOVEL PROTECTING REAGENTS, PROTECTING GROUPS AND METHODS OF FORMING AND USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX REACTIFS DE PROTECTION, GROUPES DE PROTECTION, ET METHODES DE FORMATION ET D'UTILISATION DESDITS REACTIFS ET GROUPES
  申请人：UNIV MISSISSIPI

  公开号：WO2005100329A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  New protecting reagents are provided that allow for the selective placement of a new protecting group onto a reactive site of a multifunctional compound. The reagents are 2, 3, and 4-trialkylsilylxylyl, triarylsilylxylyl or a combination of alkyl-aryl silylxylyl reagents (TIX reagents), which carry a TIX protecting group for protecting alcohols as ethers, urethanes, carbonates, acetals; amines as carbamates or ureas; and thiols as ethers or esters. The invention also provides methods of forming the 2, 3, and 4-TIX reagents; introducing the TIX protecting groups to molecules bearing hydroxyl groups, amine groups, or thiol groups; methods of removing the TIX protecting groups; and intermediate compounds formed during any one of these methods. The invention further provides methods useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  提供了一种新的保护试剂，它允许将一个新的保护基团选择性地放置在多功能化合物的反应位点上。这些试剂是2、3和4-三烷基硅氧基苄基，三芳基硅氧基苄基或烷基-芳基硅氧基苄基试剂（TIX试剂）的组合，它们带有TIX保护基团，用于将醇作为醚、尿烷、碳酸酯、缩醛进行保护；将胺作为碳酸酰胺或尿素进行保护；以及将硫醇作为醚或酯进行保护。本发明还提供了形成2、3和4-TIX试剂的方法；将TIX保护基团引入带有羟基、胺基或巯基的分子中的方法；移除TIX保护基团的方法；以及在这些方法中的任一步骤形成的中间化合物。本发明进一步提供了用于生产epothilones及其类似物和衍生物的有用方法。
• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。