4-methoxy-1-(6-phenylcarbonyloxyhexyloxymethyl)benzene | 254106-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(6-phenylcarbonyloxyhexyloxymethyl)benzene
• 英文别名: 6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexyl benzoate；BzO(CH2)6OPMB；6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hexyl benzoate
• CAS: 254106-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: DYIGHYHQZDVGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(6-phenylcarbonyloxyhexyloxymethyl)benzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到6-hydroxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸锌（II）对P-甲氧基苄基醚进行快速，高效和选择性的脱保护

  摘要：

  脱保护是显着的并且在温和的反应条件下进行，以限制与敏感官能团的任何更多副反应以及立体中心的消旋化或差向异构化，因为保护基团通常在合成的最后阶段被裂解。P-甲氧基苄基（PMB）醚由于与其他苄基醚保护基相比易于引入和除去而显得独特。据报道，通过在室温下在乙腈溶剂中使用20摩尔％的三氟甲磺酸锌（II），在15-120分钟内，可以轻松，高效且高度选择性地裂解P-甲氧基苄基醚。时间段。为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物中制备了几种PMB醚，并使用乙腈中的Zn（OTf）2对PMB醚进行脱保护。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190222151934
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl benzoate 、 4-甲氧基苄醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以76%的产率得到4-methoxy-1-(6-phenylcarbonyloxyhexyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of Alcohols into p-Methoxybenzyl Ethers (PMB-ethers) Using p-Methoxybenzyl Alcohol−Yb(OTf)₃

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990563x

文献信息

• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• Zirconium(IV) Chloride Catalyzed New and Efficient Protocol for the Selective Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers
  作者：Gangavaram V. Madhava Sharma、Ch Govardhan Reddy、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1021/jo026897v

  日期：2003.5.1

  of p-methoxybenzyl (PMB) ethers and esters has been developed by use of 20 mol % of zirconium(IV) chloride as Lewis acid in acetonitrile. The present method is very fast, and the conditions are tolerable to a variety of acid/base-sensitive protecting groups and substrates such as carbohydrates, terpenes, and amino acids. The products are obtained in good to high yields.

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite/Oxygen: A Versatile Catalytic Oxidation System
  作者：Zhenlu Shen、Jialiang Dai、Jie Xiong、Xijun He、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100429

  日期：2011.11

  A new catalytic oxidation system using catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite with molecular oxygen serving as the environmentally benign, terminal oxidant has been developed. This aerobic catalytic system was established for the selective oxidation of non-sterically hindered benzylic alcohols and electron-rich benzyl methyl ethers, and successfully

  已经开发出一种新的催化氧化系统，该系统使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯，并将分子氧用作对环境有益的末端氧化剂。建立了该有氧催化体系，用于非空间位阻的苄醇和富电子的苄基甲基醚的选择性氧化，并成功地扩展到了PMB醚以高选择性氧化还原为醇的应用中。
• Oxidative Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers via Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Deok Kyun Ahn、Young Woo Kang、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02951

  日期：2019.3.15

  method for p-methoxybenzyl (PMB) ethers using a metal-free visible light photoredox catalyst and air and ammonium persulfate as the terminal oxidants is presented. Various functional groups and protecting groups were tolerated in the developed method to achieve good to excellent yields in short reaction times. Significantly, the developed method was compatible with PMB ethers derived from primary, secondary

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。
• Mn(OAc)3—an efficient oxidant for regeneration of DDQ: deprotection of p-methoxy benzyl ethers
  作者：G.V.M. Sharma、B. Lavanya、A.K. Mahalingam、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01855-4

  日期：2000.12

  Mn(OAc)(3) has been successfully developed as a new oxidant for the regeneration of DDQ from HDDQ. This DDQ regeneration technique, making use of 3 equiv. of Mn(OAc)(3)-DDQ (10 mol%), was applied to the deprotection of p-methoxy benzyl (PMB) ethers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.