2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-（羟甲基）苯酚 | 1312416-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-（羟甲基）苯酚
• 英文名称: Benzenepropanol, 2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-gamma-phenyl-
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)phenol
• CAS: 1312416-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: HDFWTWKNWQIGHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)-4-苯基苯并二氢吡喃-2-醇 在 magnesium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-（羟甲基）苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Lactol Route to Fesoterodine: An Amine-Promoted Friedel–Crafts Alkylation on Commercial Scale

  摘要：

  We report the discovery and optimization of an amine-promoted Friedel-Crafts alkylation of cinnamaldehyde with 4-hydroxymethyl phenol. This reaction has been used successfully on commercial scale (200 kg) in the context of the manufacture of fesoterodine, a muscarinic antagonist used for the treatment of overactive bladder. Reductive aminations of diisopropylamine and lactol 4 are also discussed, as well as the resolution of the racemic amine rac-2 into its enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1021/op200107g