2-苯并噁唑甲腈,7-甲基- | 130973-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯并噁唑甲腈,7-甲基-
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylene-pentan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylene-2-pentanone；4-hydroxy-3-methylenepentan-2-one；4-Hydroxy-3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 130973-42-1；136377-93-0；144370-33-2；37442-40-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BDHSXBJEPAUNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噁唑甲腈,7-甲基- 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalized donor–acceptor cyclopropanes applied toward the synthesis of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  A series of highly substituted vinylcyclopropanes were prepared and examined as reaction partners in a palladium-catalyzed (3+2) cycloaddition with nitrostyrenes. Described herein are our efforts to synthesize an elusive 1,1-divinylcyclopropane by several distinct approaches, and to apply surrogates of this fragment toward the synthesis of the Melodious alkaloids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.016
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(phenylthiomethyl)-2-pentanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-苯并噁唑甲腈,7-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274

文献信息

• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• Octanol-Accelerated Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hyunah Choo、Youhoon Chong、Kwang-Su Park、Jinyoung Kim

  DOI：10.1055/s-2007-968032

  日期：2007.2

  The Baylis-Hillman reaction was greatly accelerated by use of octanol as an additive. Under the octanol-accelerated Baylis-Hillman conditions, unactivated aldehydes such as aliphatic aldehydes and aromatic aldehydes with electron-withdrawing substituents were readily converted into the desired products in good to high yields.

  使用辛醇作为添加剂，大大加速了Baylis-Hillman反应的进行。在加速的Baylis-Hillman条件下，未活化的醛类，如脂肪醛和含有吸电子取代基的芳香醛，都能在良好至高产率下轻易地转化为目标产物。
• Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions — Remarkable rate acceleration and yield enhancement
  作者：Monmi Saikia、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1139/v10-133

  日期：2010.12

  A simple and efficient method has been developed for remarkable rate acceleration and yield enhancement of the Baylis–Hillman reaction under solvent-free “neat conditions” and solvent-less isolation of products. Reaction of equimolar quantities of aldehyde and olefin in the presence of 20 mol% of DABCO under neat conditions affords the highest yield in most cases within the shortest reaction time, giving support to the mechanisms of proton transfer in protic and aprotic solvents. Solvent-free conditions are found to be especially fast, selective, and high yielding for aromatic aldehydes.

  为了在无溶剂的 "纯净条件 "下显著加快 Baylis-Hillman 反应的速率并提高产率，以及在无溶剂条件下分离产物，我们开发了一种简单而高效的方法。在 20 摩尔 DABCO 的存在下，等摩尔量的醛和烯烃在纯净条件下进行反应，在大多数情况下都能在最短的反应时间内获得最高的产率，为质子和非质子溶剂中的质子转移机制提供了支持。研究发现，在无溶剂条件下，芳香醛的反应尤其快速、选择性强且产率高。
• Auto-tandem catalysis: facile synthesis of substituted alkylidenecyclohexanones by domino (4+2) cycloaddition–elimination reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Toru Tanaka、Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c0cc03336g

  日期：——

  2-alkylidenecyclohexanone from 3-oxymethyl-2-siloxy-1,3-butadienes, which can be prepared from Baylis-Hillman adducts, and alpha,beta-unsaturated ketones is described. The process involves two mechanistically distinct reactions, (4+2) cycloaddition and elimination. Both of these reactions are catalyzed by Tf(2)NH.

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。
• A new synthesis of functionalized 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Norbert Daude、Ulrike Eggert、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1039/c39880000206

  日期：——

  Functionalized 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes are prepared efficiently in two steps from aldehydes and methyl vinyl ketone.

  由醛和甲基乙烯基酮分两步有效制备官能化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。