(S)-4-hydroxy-3-methylene-pentan-2-one | 144370-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-methylene-pentan-2-one
• 英文别名: 2-Pentanone, 4-hydroxy-3-methylene-, (S)-(9CI)；(4S)-4-hydroxy-3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 144370-33-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BDHSXBJEPAUNBX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-4-hydroxy-3-methylene-pentan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成甲基7-二氢-三氧杂葡萄球菌苷B.

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成7-二氢-三卡卡因糖B（一种来自喹啉环素的支链八糖）。Baylis-Hillman加合物的生物催化拆分和随后的闭环复分解用于组装分子框架。随后的关键步骤是通过烯丙醇和HClO4引入高立体选择性环氧化和环氧化物的立体选择性开环，从而以保护形式引入C（3）-OH。可以将7-二氢-三ocacarcinose B转化为相应的1,7-脱水糖。

  DOI：

  10.1021/ol702078t
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噁唑甲腈,7-甲基- 在 乙酸乙烯酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以40%的产率得到(S)-4-hydroxy-3-methylene-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成甲基7-二氢-三氧杂葡萄球菌苷B.

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成7-二氢-三卡卡因糖B（一种来自喹啉环素的支链八糖）。Baylis-Hillman加合物的生物催化拆分和随后的闭环复分解用于组装分子框架。随后的关键步骤是通过烯丙醇和HClO4引入高立体选择性环氧化和环氧化物的立体选择性开环，从而以保护形式引入C（3）-OH。可以将7-二氢-三ocacarcinose B转化为相应的1,7-脱水糖。

  DOI：

  10.1021/ol702078t

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of α-methylene-β-hydroxy-ketones
  作者：Anthony G. M. Barrett、Akio Kamimura

  DOI：10.1039/c39950001755

  日期：——

  Condensation of an α,β-unsaturated ketone, an aldehyde and trimethylsilyl phenyl sulfide or selenide, catalysed by a chiral (acyioxy)borane, and subsequent oxidative elimination gives the title adducts in high enantiomeric excess.

  在手性（酰氧基）硼烷的催化下，δ,δ-不饱和酮、醛和三甲基硅苯基硫醚或硒化物发生缩合反应，随后发生氧化消除反应，生成对映体高度过剩的标题加合物。
• Stereoselective Synthesis of Methyl 7-Dihydro-trioxacarcinoside B
  作者：Christian M. König、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol702078t

  日期：2007.11.1

  A stereoselective synthesis of 7-dihydro-triocacarcinose B, a branched octose from the quinocyclines, has been achieved. The biocatalytic resolution of a Baylis-Hillman adduct and a subsequent ring-closing metathesis were used to assemble the molecular framework. Subsequent key steps were a highly stereoselective epoxidation and a regio- and stereoselective opening of the epoxide by allyl alcohol and

  已经实现了立体选择性合成7-二氢-三卡卡因糖B（一种来自喹啉环素的支链八糖）。Baylis-Hillman加合物的生物催化拆分和随后的闭环复分解用于组装分子框架。随后的关键步骤是通过烯丙醇和HClO4引入高立体选择性环氧化和环氧化物的立体选择性开环，从而以保护形式引入C（3）-OH。可以将7-二氢-三ocacarcinose B转化为相应的1,7-脱水糖。