4-hydroxy-3-(phenylthiomethyl)-2-pentanone | 74457-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(phenylthiomethyl)-2-pentanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(phenylsulfanylmethyl)pentan-2-one
• CAS: 74457-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: IDQNDQOLTZKPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(phenylthiomethyl)-2-pentanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-Benzenesulfinylmethyl-4-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274
• 作为产物：
  描述：

  dimethylaluminum benzenethiolate 、 乙醛 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOH AKIRA; OZAWA SHUJI; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 4, 361-364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of α-methylene-β-hydroxy-ketones
  作者：Anthony G. M. Barrett、Akio Kamimura

  DOI：10.1039/c39950001755

  日期：——

  Condensation of an α,β-unsaturated ketone, an aldehyde and trimethylsilyl phenyl sulfide or selenide, catalysed by a chiral (acyioxy)borane, and subsequent oxidative elimination gives the title adducts in high enantiomeric excess.

  在手性（酰氧基）硼烷的催化下，δ,δ-不饱和酮、醛和三甲基硅苯基硫醚或硒化物发生缩合反应，随后发生氧化消除反应，生成对映体高度过剩的标题加合物。
• Aldol reaction of aluminium enolate resulting from 1,4-addition of Me2AlSPh to α,β-unsaturated carbonyl compound. A 1-acylethenyl anion equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85473-3

  日期：1980.1
• ITOH A.; OZAWA S.; OSHIMA K.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 274-278
  作者：ITOH A.、 OZAWA S.、 OSHIMA K.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——