cyclohexane-1,2-dione methoxyethoxymethyl enol ether | 116608-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dione methoxyethoxymethyl enol ether
• 英文别名: 2-(methoxyethoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one；2-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]cyclohex-2-EN-1-one；2-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 116608-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GTILKTVPKWKDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione methoxyethoxymethyl enol ether 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基溴化硼 、 乙二胺 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (Z)-6-(7-methoxyhept-3-ene-1,5-diynyl)-1,6-bis{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-环己烯-1-酮 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到cyclohexane-1,2-dione methoxyethoxymethyl enol ether
  参考文献：
  名称：

  过渡金属在有机合成中促进乙炔异构化反应

  摘要：

  已经开发出过渡金属介导的乙炔-亚乙烯基重排用于合成螺环内酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73103-0

文献信息

• Begley, Michael J.; Landlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1095 - 1106
  作者：Begley, Michael J.、Landlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a remarkably stable bicyclo[7.3.1]diynene esperamicin A1/calicheamicin .gamma. system. Structural requirements for facile formation of a 1,4-diyl
  作者：Philip. Magnus、Richard T. Lewis、John C. Huffman

  DOI：10.1021/ja00228a071

  日期：1988.9
• BEGLEY, MICHAEL J.;LADLOW, MARK;PATTENDEN, GERALD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1988) N 5, C. 1095-1106
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、LADLOW, MARK、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, PHILIP;LEWIS, RICHARD T.;HUFFMAN, JOHN C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6921-6923
  作者：MAGNUS, PHILIP、LEWIS, RICHARD T.、HUFFMAN, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and mechanistic studies on the antitumor antibiotics esperamicin A1 and calicheamicin .gamma.1: synthesis of 2-ketobicyclo[7.3.1.]enediyne and 13-ketocyclo[7.3.1]enediyne cores mediated by .eta.2]dicobalt hexacarbonyl alkyne complexes. Cycloaromatization rate studies
  作者：Philip Magnus、Paul Carter、Jason Elliott、Richard Lewis、John Harling、Thomas Pitterna、William E. Bauta、Simon Fortt

  DOI：10.1021/ja00033a031

  日期：1992.3

  of the antitumor antibiotics esperamicin and calicheamicin can be realized provided the 10,11-acetylenic bond is complexed as its derived η 2 Co 2 (CO) 6 adduct. The 10,11-η 2 -2-ketobicyclo[7.3.1] enediyne dicobalt hexacarbonyl adduct 38 was synthesized using η 2 dicobalt hexacarbonyl propargyl cation alkylation to form the crucial 10-membered ring

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环