1,3-diphenyl-1-hydroxy-3-phenylsulphanylpropane | 77657-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-hydroxy-3-phenylsulphanylpropane
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol；1,3-diphenyl-3-thiophenyl-1-propanol；3-phenylthio-1,3-diphenyl-1-propanol
• CAS: 77657-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: HYKWPMRRDSXSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-hydroxy-3-phenylsulphanylpropane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3,4-dihydro-2,4-diphenyl-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过热环化制备硫代色烷

  摘要：

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370619
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-phenylsulfanyl-propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-diphenyl-1-hydroxy-3-phenylsulphanylpropane
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,4-二芳基硫色满的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的方法，用于从查耳酮开始的三个步骤中非对映选择性合成顺式 2,4 二芳基硫代色满。该方法包括将苯硫酚的共轭加成产物还原为查耳酮，然后通过 Amberlyst-15 催化这些还原产物的环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.908

文献信息

• Neighboring Group Participation in the Oxidation of Hydroxy Sulfides. Control of the Reaction Courses and Products
  作者：Yoshio Ueno、Tadaaki Miyano、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.53.3615

  日期：1980.12

  sulfides [PhS(CH2)nCH(OH)R] with hexabutyldistannoxane (HBD)–bromine system was studied in order to clarify neighboring group participation during the course of reaction. The oxidation products were found to be highly dependent on the positions of the two functional groups [sulfide and hydroxyl group]. Thus hydroxy sulfoxides [PhSO(CH2)nCH(OH)R] were obtained as the main product when n=1 or 2, bromo sulfones

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。
• One-step, Enantiospecific Transformationof Cyclic, Five-membered-1,2-diols into their Respective 1,2-Bis(phenylsulfanyl)Derivatives
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta、Elżbieta Wojaczyńska、Renata Siedlecka

  DOI：10.1055/s-2003-41015

  日期：——

  The enantiomeric cyclic, five-membered vic-diolsreacted with (PhS)2/Bu3P in benzeneat 80 °C giving the corresponding bis(phenylsulfanyl) derivatives(42-74%) with complete inversion of configurationat both stereogenic centers. Similar reaction conditions were alsosuccessfully used for the enantiospecific transformation of a singlehydroxy group into the respective enantiomeric thioether function.For other vic-diols the neighboring groupparticipation hampered the stereoselectivity of the double substitution.

  对映体环状五元沧二醇与 (PhS)2/Bu3P 在苯中于 80 °C 发生反应，生成相应的双（苯硫基）衍生物（42-74%），两个立体中心的构型完全反转。类似的反应条件也成功地用于将单羟基对映体转化为相应对映体的硫醚官能团。
• Cyclization of 1,3-diaryl-3-phenylsulfanyl-1-propanols to thiochromans with the participation of [1,3]-PhS shift
  作者：Jacek Skarżewski、Mariola Zielińska-Błajet、Szczepan Roszak、Ilona Turowska-Tyrk

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00519-2

  日期：2003.5

  Optically active (3R,1RS)-3-aryl-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-1-propanols were easily dehydrated forming mainly rac-cis-2-aryl-4-phenylthiochroman, and rac-cis-4-aryl-2-phenylthiochroman along with the corresponding trans-isomers. The observed reaction outcome (rearrangement and racemisation) apparently results from the SEAr reaction involving the unusual 1,3-phenylsulfanyl group migration. This interpretation

  光学活性的（3 - [R，1个RS）-3-芳基-1-苯基-3-苯硫基-1-丙醇是容易脱水形成主要外消旋-顺式-2-芳基-4- phenylthiochroman，和外消旋-顺式-4 -芳基-2-苯基硫代苯并二氢吡喃和相应的反式异构体。所观察到的反应的结果（重排和外消旋化）从S显然导致Ë涉及异常1,3-苯硫基组迁移的Ar反应。假定中间体的理论研究（DFT）结果支持了这种解释。
• UENO YOSHIO; MIYANO TADAAKI; OKAWARA MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3615-3618
  作者：UENO YOSHIO、 MIYANO TADAAKI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of thiochromans<i>via</i>thermal cyclization
  作者：Anton W. Jensen、Joan Manczuk、David Nelson、Onalee Caswell、Steven A. Fleming

  DOI：10.1002/jhet.5570370619

  日期：2000.11

  Formation of the thiochroman ring system is achieved by a two step synthesis that involves heating 3-thiophenyl-1-propanols or 4-thiophenyl-2-butanols in toluene with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid. The propanols are made by the addition of sulfur stabilized carbanions to styrene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, and isobutylene oxide. The carbanions are generated by treatment of

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。