5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinone | 127146-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methyl-5-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 127146-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KVVDXRQMPFCHSD-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 9-methoxy-2,4,8-trimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><3,1>benzoxathiin
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2-烯酰基-1,4-苯醌的光致分子内环化反应

  摘要：

  3-烷氧基-2-烯酰基-1,4-苯醌在溶液中的辐照得到三环化合物（5H-吡喃[4,3,2-de][1,3]苯并二恶英衍生物）和3-烷硫基-2-烯酰基- 1,4-苯醌得到类似的产物（5H-吡喃并[4,3,2-de][3,1]苯并沙硫因衍生物）。每个反应都通过光激发的醌提取 γ-氢来产生双自由基中间体，这些中间体在分子内环化得到产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3479

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTION OF 2-ALKENOYL-1,4-QUINONES. FORMATION OF CHROMONE DERIVATIVES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Akio Takuwa、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1985.595

  日期：1985.5.5

  Irradiation of 5-methyl-2-(α-methylalkenoyl)-1,4-benzoquinones in alcohol under anaerobic conditions gave the two isomers of chromone derivatives being isomerization products of the quinones. Besides them other two adducts were produced. The mechanism of formation of these products is discussed.

  5-甲基-2-(α-甲基链烯酰基)-1,4-苯醌在无氧条件下在醇中的辐照得到作为醌异构化产物的色酮衍生物的两种异构体。除了它们之外，还产生了另外两种加合物。讨论了这些产物的形成机制。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF 2-ALKENOYL-3-ALKOXY-1,4-BENZOQUINONES. FORMATION OF 5<i>H</i>-PYRANO[4,3,2-<i>de</i>][1,3] BENZODIOXIN DERIVATIVES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Akio Takuwa、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1985.1675

  日期：1985.11.5

  A number of 3-alkoxy-5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinones have been prepared by the reaction of 5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinone with alcohols. Irradiation of 3-methoxy-, 3-ethoxy-, and 3-isopropoxy-5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinones in solution gave 5H-pyrano[4,3,2-de][1,3]benzodioxins.

  已通过将5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌与醇反应制备出多种3-烷氧基-5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌。在溶液中对3-甲氧基、3-乙氧基和3-异丙氧基-5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌进行辐照反应，得到了5H-吡喃[4,3,2-de][1,3]苯二氧烃。
• IWAMOTO, HIDETOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3479-3487
  作者：IWAMOTO, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;IWAMOTO, HIDETOSHI;SOGA, OSAMU;TAKUWA, AKIO;OSUKA, ATS+, CHEM. LETT., 1985, N 5, 595-598
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、IWAMOTO, HIDETOSHI、SOGA, OSAMU、TAKUWA, AKIO、OSUKA, ATS+

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;IWAMOTO, HIDETOSHI;SOGA, OSAMU;TAKUWA, AKIO;OSUKA, ATS+, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1675-1678
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、IWAMOTO, HIDETOSHI、SOGA, OSAMU、TAKUWA, AKIO、OSUKA, ATS+

  DOI：——

  日期：——