1-苄氧基-2,3-二甲氧基苯 | 52249-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基-2,3-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-2,3-dimethoxybenzene；1-Benzyloxy-2,3-dimethoxybenzol；1,2-dimethoxy-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 52249-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RZFLAOWKKGTJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-2,3-二甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxybenzo[1,3]dioxol-4-ol 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-苄氧基-2,3-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• The first total synthesis of (±)-annosqualine by means of oxidative enamide–phenol coupling: pronounced effect of phenoxide formation on the phenol oxidation mechanism
  作者：Hiroki Shigehisa、Jun Takayama、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The first total synthesis of a spiro-isoquinoline alkaloid, (±)-annosqualine, was established by employing an enamide–phenol coupling of a 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative with a hypervalent iodine reagent, where the formation of the phenoxide was recognized to be an essential step for the reaction of the phenolic hydroxyl group with the hypervalent iodine reagent leading to the

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes
  作者：Jong-Woon Jung、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1248/cpb.c16-00089

  日期：——

  First syntheses of five natural 1,3-diarylpropenes (cinnamylphenols) 2–4, 7, and 8 along with synthesis of two other natural 1,3-diarylpropenes 1 and 5 and E-isomer of mucronulastyrene (6) were achieved by Friedel–Crafts alkylation as a key step. Subsequently, their anti-inflammatory effects were also investigated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 macrophages. The compounds exhibited significant inhibition of inflammatory mediated nitric oxide (NO) production with no cytotoxicity except compound 8 (dalberatin B) at 10 µM concentration and IC50 values were found in the range from 4.05 to 16.76 µM.

  作为关键步骤，通过 Friedel-CRAfts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalbeRAtin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。
• 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물의 화학적 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101747694B1

  公开（公告）日：2017-06-15

  과제: 생물활성이 있는 천연 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물을 효율적으로 합성하는 방법을 제공하려는 것해결수단: 본 발명자들은 프리델-크라프트 알킬화 반응을 주요 단계로 하여 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 5~8을 합성하는 효과적인 방법을 최초로 발명하였다.

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法解决手段：本发明者首次发明了一种通过弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物5~8的有效方法。
• Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040063705A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  本发明涵盖化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物、用途和预防和治疗癌症的方法。