(2E)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]acrylohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]acrylohydrazide
• 英文别名: (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: UYEPRJPUIXPSDA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]acrylohydrazide 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2E,N'E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N'-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂丙烯酰肼衍生物的合成，生物学评估和计算研究

  摘要：

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104225
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 hydrazine hydrate monohydrate 作用下， 以 乙腈 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂丙烯酰肼衍生物的合成，生物学评估和计算研究

  摘要：

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104225

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and computational studies of acrylohydrazide derivatives as potential Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitors
  作者：Gautam Kumar、Ambati Goutami Godavari、Rushikesh Tambat、Siva Kumar、Hemraj Nandanwar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104225

  日期：2020.11

  The NorA efflux pump decreases the intracellular concentration of fluoroquinolones (ciprofloxacin, norfloxacin) by effluxing them from Staphylococcus aureus cells. The synthesis of novel acrylohydrazide derivatives was achieved using well-known reactions and were characterized by various spectroscopy techniques. The synthesized 50 compounds were evaluated for the NorA efflux pump inhibition activity

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。