3-tert-butyl-4-methoxycyclobutene-1,2-dione | 113976-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-4-methoxycyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-tert-butyl-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-dione；4-tert-butyl-3-methoxy-3-cyclobutene-1,2-dione；3-(tert-butyl)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(t-butyl)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Tert-butyl-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 113976-77-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QGBXLGKASSBHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 3-tert-butyl-4-methoxycyclobutene-1,2-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以40%的产率得到3-(tert-butyl)-4-(piperidin-1-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2-氧代丁-3-烯酰胺和四取代呋喃的新型环丁烯二酮开环方式

  摘要：

  描述了将有机锂和氨基酰胺锂加成到环丁二烯之间的二分法，其中前者产生羰基加成产物，而后者通过经由O-到C-锂转移的烯键裂解诱导开环。这种独特的断环方式可以使用2-氧代丁-3-烯酰胺和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1039/d1cc02097h
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到3-tert-butyl-4-methoxycyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted-3-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a016

文献信息

• A photochemical ring expansion of 6- to 8-membered nitrogen heterocycles by [1,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Morgan A. Manning、Wei Sun、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc00393c

  日期：——

  route to azocines and benzoazocines from furopyridinones is described through a photochemically induced [1,3]-sigmatropic rearrangement. The method gives access to these 8-membered nitrogen heterocycles from dimethyl squarate in four stages and with excellent atom economy by sequencing thermal and photochemical ring expansion steps under continuous flow.

  通过光化学诱导的[1,3] -sigmatropic重排描述了一种从呋喃并吡啶类向偶氮素和苯并偶氮素的新途径。通过在连续流动下对热和光化学扩环步骤进行排序，该方法可分四个阶段从方酸二甲酯获得这些8元氮杂环，并且具有出色的原子经济性。
• A Thermally Induced Hydride Transfer from an Amine to an Allene Triggers an Annulation Reaction, Giving Dihydrofuropyridinones
  作者：Wei Sun、Dharyl C. Wilson、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01792

  日期：2018.7.20

  A thermal rearrangement leading to dihydrofuropyridinones and related polycyclic ring systems from furanones and cyclobutenones is described. A key feature of the reaction is the thermally induced hydride transfer from a 3°-amine to a conjugated allene to trigger cyclization.

  描述了由呋喃酮和环丁烯酮导致二氢呋喃并吡啶酮和相关多环系统的热重排。该反应的关键特征是热诱导的氢化物从3°胺转移到共轭的烯丙基上，从而引发环化反应。
• One-Step Synthesis of Substituted α-Pyrones from Cyclobutenediones and Lithiated <i>O</i>-Silyl Cyanohydrins
  作者：Pamela Mingo、Shijie Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo982271m

  日期：1999.3.1
• <i>tert</i>-Butyl Substituent as a Regiodirecting and Novel C−H Protecting Group in Cyclobutenedione-Based Benzannulation Chemistry
  作者：Fuqiang Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo971565p

  日期：1998.5.1

  2-Unsubstituted hydroquinone monoacetates, quinones, and 3-unsubstituted quinolizinones were synthesized in moderate to high yields via tert-butyl and trimethylsilyl substituted cyclobutenediones. The addition of unsaturated carbon nucleophiles proceeded regiospecifically at the carbonyl group most distant from the tert-butyl or trimethylsilyl substituent. Thermolysis of the adducts, followed by treatment under acidic conditions to remove the tert-butyl and trimethylsilyl groups in good overall yields, provided access to a variety of "less-substituted" hydroquinone monoacetates, quinones, and quinolizinones. Of the two systems, the tert-butyl-substituted cyclobutenediones proved the most useful.
• REED, MICHAEL W.;POLLART, DANIEL J.;PERRI, STEVEN T.;FOLAND, LAFAYETTE D.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2477-2482
  作者：REED, MICHAEL W.、POLLART, DANIEL J.、PERRI, STEVEN T.、FOLAND, LAFAYETTE D.+

  DOI：——

  日期：——