octafluorothianthrene | 16012-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: octafluorothianthrene
• 英文别名: octafluoro-thianthrene；Octafluorthianthren；Thianthrene, octafluoro-；1,2,3,4,6,7,8,9-octafluorothianthrene
• CAS: 16012-83-2
• 化学式: C₁₂F₈S₂
• 分子量: 360.251
• InChiKey: BCMGBEQPFANKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octafluorothianthrene 在 铜 作用下， 生成 八氟二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.3, page 85 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到octafluorothianthrene
  参考文献：
  名称：

  Transmetallation reactions involving phenylenemercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80347-9

文献信息

• Perfluorophenyl derivatives of the elements XV. Perfluoroaromatic derivatives of sulphur, selenium and tellurium
  作者：S.C. Cohen、M.L.N. Reddy、A.G. Massey

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80084-1

  日期：——

  The syntheses of several pentafluorophenyl derivatives of sulphur, selenium and tellurium and of four heterocycles containing sulphur and selenium are described.

  描述了硫，硒和碲的几种五氟苯基衍生物的合成以及含有硫和硒的四个杂环的合成。
• Perfluoropyhenyl derivatives of the elements
  作者：S.C. Cohen、A.G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93855-5

  日期：1968.5

  1-Lithio-2-bromotetrafluorobenzene reacts with sulphur dichloride, diphenylgermanium dichloride and mercuric chloride to give bis(2-bromotetrafluorophenyl) derivatives. The reactions of these derivatives with n-butyllithium and the subsequent synthesis of several heterocyclic compounds are described.

  1-Lithio-2-溴四氟苯与二氯化硫，二苯基二氯化锗和氯化汞反应，生成双（2-溴四氟苯基）衍生物。描述了这些衍生物与正丁基锂的反应以及随后的几种杂环化合物的合成。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VI
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.A. Pyke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82550-3

  日期：1968.1

  ophenyl-lithium react with sulphur dichloride, in ether-hexane, to give the corresponding aryl sulphides; various polyfluoroaryl sulphides are reported, including the new heterocycle octafluorothianthren. Reaction of the lithium reagents with sulphur monochloride or with organic disulphides leads to SS bond cleavage; and a nucleophilic displacement of CF−3 from sulphur is reported. Cleavage of pentafluorophenyl-

  五氟苯基锂和邻溴四氟苯基锂与二氯化硫在乙醚-己烷中反应，得到相应的芳基硫化物；报道了各种多氟芳基硫醚，包括新的杂环八氟噻吩。锂试剂与一氯化硫或有机二硫化物的反应导致SS键断裂；据报道，CF - 3被硫亲核取代。五氟苯基-和邻-溴四氟苯基-锡化合物的裂解与碘离子一起发生，但不是产生多氟苯甲酮的有用途径。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VII
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92607-9

  日期：1968.1

  Octaflurodibenzothiophen is synthesized by Ullmann coupling of bis(o-bromotetrafluorophenyl) sulphide and is shown to udergo nucleophilic substitution in the 2-position by methoxide ion. Similarly, substitution in octafluorothianthren occurs in the 2-position. The orientation of substitution in octafluorodibenzothiophen was deduced from the NMR spectra of the products and of the biphenyls which are

  八氟二苯并噻吩通过双（邻-溴四氟苯基）硫化物的乌尔曼偶合而合成，并显示在2-位被甲醇离子亲核取代。类似地，八氟噻吩中的取代发生在2位。由产物和联苯的NMR光谱推导八氟二苯并噻吩中的取代取向，所述产物和联苯是通过用阮内镍将二苯并噻吩脱硫而产生的。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-alkylbenzol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0399293A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Bei der Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-alkylbenzol durch Umsetzung von 4-Nitro-alkylbenzol mit elementarem Chlor oder Chlor abgebenden Verbindungen in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators in flüssiger Phase werden besonders hohe Selektivitäten bezüglich der aus­schließlich in 2-Position chlorierten Zielverbindungen erreicht, wenn als Co-Katalysator ein dibenzokonden­sierter Schwefelheterocyclus der Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen für R¹ bis R⁸, X und n eingesetzt wird.

  在液相中，在弗里德尔-卡夫斯催化剂存在下，通过 4-硝基烷基苯与元素氯或供氯 化合物反应制备 2-氯-4-硝基烷基苯时，如果使用式如下的二苯并缩硫杂环作为助催 化剂，则对完全在 2 位氯化的目标化合物具有特别高的选择性 式中 R¹至 R⁸、X 和 n 的含义在描述中给出。