1,1-dibromo-2-cyclohexyl-1-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)methoxyethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-cyclohexyl-1-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)methoxyethane
• 英文别名: [2,2-Dibromo-2-fluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]cyclohexane
• 化学式: C₁₂H₂₁Br₂FO₃
• 分子量: 392.103
• InChiKey: IORORGLUDYKXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 、 1,1-dibromo-2-cyclohexyl-1-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)methoxyethane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-2-bromo-1-cyclohexyl-2-fluoro-1-(2-methoxyethoxy)methoxy-3-propyl-3-hexanol 、 syn-2-bromo-1-cyclohexyl-2-fluoro-1-(2-methoxyethoxy)methoxy-3-propyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-dibromo-2-cyclohexyl-1-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)methoxyethane
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903

文献信息

• Diastereoselective generation of lithium carbenoid reagent RCH(OMEM)CFBrLi and its reaction with electrophiles
  作者：Masaki Shimizu、Yoko Takebe、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01684-x

  日期：1996.10

  RCH(OMEM)CFBr2 with n-BuLi at −130 °C in the presence of 4-heptanone gives the corresponding adduct diastereoselectively. The stereochemical outcome is explained in terms of the chelation between lithium and oxygen atoms of the MEM group. Starting with 2-phenylpropanal, a product is produced highly selectively containing three contiguous stereocenters including a -CFBr- moiety.

  在4-庚酮存在下，在-130°C下用n -BuLi处理RCH（OMEM）CFBr 2产生非对映选择性。根据MEM基团的锂和氧原子之间的螯合解释了立体化学结果。从2-苯基丙醛开始，高度选择性地产生包含三个连续的立体中心的产物，包括-CFBr-部分。