2-(pyridin-2-ylmethylene)-N-(4-nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethylene)-N-(4-nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-(2-pyridinylmethylene)hydrazinecarbothioamide；1-(4-Nitrophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 301.329
• InChiKey: ITCJEWZMHCQHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethylene)-N-(4-nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide 、 苯亚甲基甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯和N-异硫氰酸酯的环加成反应合成环甲亚胺亚胺

  摘要：

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01788
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(pyridin-2-ylmethylene)-N-(4-nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯和N-异硫氰酸酯的环加成反应合成环甲亚胺亚胺

  摘要：

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01788

文献信息

• Pb (II) and Hg (II) thiosemicarbazones for inhibiting the broad‐spectrum pathogen <i>Cladosporium sphaerospermum</i> ASU18 (MK387875) and altering its antioxidant system
  作者：Ahmed B. M. Ibrahim、Ghada Abd‐Elmonsef Mahmoud、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1002/aoc.6798

  日期：2022.8

  Pb (II) and Hg (II) ions were reacted in aqueous solution with two tridentate thiosemicarbazones, resulting in four complexes [Pb(L1)2] 1, [Pb(L2)2] 2, [Hg(L1)2] 3, and [Hg(L2)2] 4; HL1 = 4-(4-nitrophenyl)-1-[(pyridin-2-yl)methylene]thiosemicarbazide and HL2 = 4-(2-chlorophenyl)-1-[(pyridin-2-yl)methylene]thiosemicarbazide}. The solid-state structures of complexes 2 and 3 were determined by X-ray

  Pb (II) 和 Hg (II) 离子在水溶液中与两个三齿氨基硫脲反应，产生四种配合物 [Pb(L 1 ) 2 ] 1 , [Pb(L 2 ) 2 ] 2 , [Hg(L 1 ) ) 2 ] 3和 [Hg(L 2 ) 2 ] 4 ; HL 1  = 4-(4-硝基苯基)-1-[(吡啶-2-基)亚甲基]氨基硫脲和HL 2  = 4-(2-氯苯基)-1-[(吡啶-2-基)亚甲基]氨基硫脲} . 配合物2和3的固态结构通过X射线晶体学确定，这也证实了配体的一元三齿NNS性质，以及金属中心周围的八面体配位几何形状。复合物1-4对病原体球形枝孢菌表现出高抗真菌活性；所有四种复合物都会降低真菌的干物质和糖的消耗。复合物2和4在 1.8 mM 的浓度下抑制C. sphaerospermum生长，是比游离配体和金属离子更有效的抑制剂。此外，这些配合物给出了取决于其浓度的真菌总抗氧化剂 (TA)、超氧化物歧化酶
• Pape, Veronika F.S.; Tóth, Szilárd; Füredi, András, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 335 - 354
  作者：Pape, Veronika F.S.、Tóth, Szilárd、Füredi, András、Szebényi, Kornélia、Lovrics, Anna、Szabó, Pál、Wiese, Michael、Szakács, Gergely

  DOI：——

  日期：——