(-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-hydroxypyrrolidine | 98944-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)-2-propenyl>-3-hydroxypyrrolidine；(2S,3R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(S)-1-(benzyloxy)-2-propenyl]-3-hydroxypyrrolidine；benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 98944-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: XLSQITYRRRBNAP-HKBOAZHASA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-hydroxypyrrolidine 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+)-(1S,7R,8R)-1-hydroxy-7-(benzyloxy)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  3,6-epimino-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 盐酸 、 乙醚 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-detoxin D1

  摘要：

  An efficient stereocontrolled total synthesis of (-)-detoxin D1, the most active component of the detoxin complex, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92511-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor
• Total synthesis of (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92511-5

  日期：1992.6

  An efficient stereocontrolled total synthesis of (-)-detoxin D1, the most active component of the detoxin complex, is described.
• Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jo00225a045

  日期：1985.12