1,4,7,10-tetrakis(N-benzylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 226420-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetrakis(N-benzylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: N-benzyl-2-[4,7,10-tris[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
• CAS: 226420-39-9
• 化学式: C₄₄H₅₆N₈O₄
• 分子量: 760.98
• InChiKey: RHGXUJSQPLLSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ytterbium(III) triflate 、 1,4,7,10-tetrakis(N-benzylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性助剂模拟手性介质对生物成像和诊断 MRI 中常见的镧系元素 (III) 配合物结构的影响

  摘要：

  [Ln·DOTA] -复合物和由其衍生的系统通常用于MRI和光学生物成像。这些镧系元素 (III) 配合物是手性的，在溶液中，它们以四种形式存在，具有两组对映体，配体供体排列成方形反棱柱形 (SAP) 或扭曲方形反棱柱几何形状 (TSAP)。这种复杂的形态存在于实验室样品中。为了研究生物介质中的形态形成，当Ln·DOTA类复合物与手性生物分子相互作用时，制备了六种Eu·DOTA-单酰胺复合物，并使用1D和2D 1 H NMR进行了研究。为了模拟生物介质的手性，用一两个手性中心修饰酰胺侧臂。众所周知，DOTA 支架上的手性中心显着影响系统的性能。在这里，人们发现远离金属中心的手性改变了可用的构象空间，并且可能需要考虑手性中心和酰胺顺/反异构性─这一事实对于光学富集材料来说，得出了以下结论可能需要考虑八种化学上不同的形式，而不是 DOTA 所需的四种形式。这里报告的结果清楚地表明了在将观察结果与镧系元素

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01589
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 1,4,7,10-tetrakis(N-benzylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Complexes of selected late period lanthanide(III) cations with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl ligands — A new platform for the development of paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents

  摘要：

  一系列含有选定后期镧系（III）阳离子（Dy³⁺、Tb^{3+>和Tm3+>）的18个1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酰胺（DOTAM）-烷基衍生物复合物已合成；它们的磁性能已经评估并与源自DOTAM的那些进行了比较。将cyclen与相应的N-碘乙酰胺进行全烷基化是合成中的关键步骤。在37°C下获取了这些复合物的化学交换饱和转移（CEST）光谱，结果显示出Tm3+衍生的DOTAM-烷基复合物具有最有利的性质，可作为潜在的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）磁共振成像（MRI）对比剂。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0358

文献信息

• Structural and photophysical behaviour of lanthanide complexes with a tetraazacyclododecane featuring carbamoyl pendant arms †
  作者：Gaël Zucchi、Rosario Scopelliti、Pierre-André Pittet、Jean-Claude G. Bünzli、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/a809459d

  日期：——

  The crystal and molecular structure of 1,4,7,10-tetrakis(N-benzylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, L1, revealed an S2-symmetric molecule. One pair of pendant arms is involved in intramolecular hydrogen bonding while the other interacts with two other ligand molecules through strong intermolecular hydrogen bonds. In solution, the ligand adopts a similar geometrical arrangement at low

  1,4,7,10-四（N-苄氨基甲酰基甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷L 1的晶体和分子结构显示为S 2对称分子。一对悬臂参与分子内氢键，而另一对悬臂通过强分子间氢键与另外两个配体分子相互作用。在溶液中，配体在低温下采用相似的几何排列，但与Eu III和Lu III的配合物在NMR时标上显示平均C 4对称性。据报道类似的配合物，仅检测到一种异构体，并且围绕Eu III和Lu III的排列似乎是刚性的，而在La III附近则更具波动性。对于Eu III，观察到了围绕酰胺官能团的苄基旋转，并且在253–333 K范围内进行了动态NMR研究，得出ΔH ‡  = 43.0±0.1 kJ mol –1，ΔS ‡  = –49.3±0.4 JK –1 mol –1和k 298  = 47.7±1.1 s –1。在固态状态下，分离出无水的八坐标络合物，并且La和and掺杂的La，Gd和Lu化合物中Eu
• Efficient separation of perrhenate as analogue to pertechnetate in nitric acid solution with a DOTA-tetraamide ligand: Solvent extraction, complexation and structure study
  作者：Xueyu Wang、Xiaoyang Hu、Lianjun Song、Xiuying Yang、Qian Xiao、Haowei Xu、Songdong Ding

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128330

  日期：2020.9

  diffraction analyses revealed that the nitrogen atoms of cyclen ring combined two protons to form a cation with two positive charges. The protonated DOTAM-n-butyl had strong extraction ability and good selectivity for ReO4−. It was extracted by means of the substitution of one ReO4− for one NO3− in the 1:2 complex of DOTAM-n-butyl with HNO3. The solvent extraction and X-ray crystallography demonstrated an

  摘要 两个 DOTA-四酰胺配体，DOTAM-正丁基（1,4,7,10-四[（正丁基；氨基甲酰基）甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷）和 DOTAM-苄基（1 ,4,7,10-四[(N-苄基氨基甲酰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷)被合成并通过MS、NMR和FTIR光谱表征。在酸性溶液中，DOTAM-n-丁基易被质子化。FTIR、1H NMR、ESI-MS 光谱和 X 射线衍射分析表明，cyclen 环的氮原子结合了两个质子，形成了一个带有两个正电荷的阳离子。质子化的 DOTAM-n-丁基对 ReO4− 具有很强的萃取能力和良好的选择性。它是通过用 HNO3 在 DOTAM-正丁基的 1:2 络合物中用一个 ReO4- 取代一个 NO3- 来提取的。溶剂萃取和 X 射线晶体学证明了阴离子交换萃取模型。同时，