(-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 913987-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (-)-(4R,5R,6S)-2-bromo-4-triethylsilanoxy-5,6-epoxy-2-cyclohexen-1-one；(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 913987-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃Si
• 分子量: 319.271
• InChiKey: SHCQCGJPIMWMQU-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,4S)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔二聚体（+）-对苯二酚的全合成：非对映异构仿生Diels-Alder二聚化的应用

  摘要：

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.010

文献信息

• Total Synthesis and Structure Assignment of (+)-Hexacyclinol
  作者：John A. Porco、Shun Su、Xiaoguang Lei、Sujata Bardhan、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200602854

  日期：2006.9.4
• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。