(1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione | 914932-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione
• CAS: 914932-50-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: OGLIIYRMUJGWOO-UMRFBUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-((E)-3-methoxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the novel antiproliferative metabolite (+)-hexacyclinol
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.014

  日期：2008.2

  An enantioselective total synthesis of the novel bioactive epoxyquinone natural product (+)-hexacyclinol, exhibiting promising growth inhibiting activity against cancer cell lines, has been accomplished from a readily available chiron derived from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone.

  一种对映体选择性合成的新型生物活性环氧醌天然产物（+）-六环素醇，对癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，是由一种容易获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。