(S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-ynoic acid methyl ester | 810668-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (S)-7,8-bis((triethylsilyl)oxy)oct-4-ynoate；methyl (7S)-7,8-bis(triethylsilyloxy)oct-4-ynoate
• CAS: 810668-44-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: MUWMIXRYSPJKEE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-(S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  oct-7-en-4-ynoic acid 在 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129

文献信息

• Total synthesis of the endogenous inflammation resolving lipid resolvin D2 using a common lynchpin
  作者：John Li、May May Leong、Alastair Stewart、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.3762/bjoc.9.310

  日期：——

  The total synthesis of the endogenous inflammation resolving eicosanoid resolvin D2 (1) is described. The key steps involved a Wittig reaction between aldehyde 5 and the ylide derived from phosphonium salt 6 to give enyne 17 and condensation of the same ylide with aldehyde 7 to afford enyne 11. Desilylation of 11 followed by hydrozirconation and iodination gave the vinyl iodide 4 and Sonogashira coupling between this compound and enyne 3 provided alkyne 18. Acetonide deprotection, partial reduction and ester hydrolysis then gave resolvin D2 (1).

  描述了内源性炎症解决类脂质素resolvin D2（1）的全合成。关键步骤涉及醛5与磷盐6衍生的莱格碱之间的Wittig反应，得到烯烃17，并且相同的莱格碱与醛7的缩合作用产生烯烃11。对11的去硅基化，随后进行氢化锆化和碘化，得到乙烯碘化物4，然后将该化合物与烯烃3进行Sonogashira偶联反应，得到炔烃18。乙酰缩醛去保护，部分还原和酯水解随后得到resolvin D2（1）。