6-丁基-5,6-二氢吡喃-2-酮 | 16400-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-丁基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-butyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-n-butyl-5,6-dihydropyran-2-one；6-butyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；2H-Pyran-2-one, 6-butyl-5,6-dihydro-；2-butyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 16400-70-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FZGRTOXOBUQQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.909 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 反-2-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化还原-发散性手性磷酸催化醌Diels-Alder反应。

  摘要：

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。

  DOI：

  10.1002/anie.202000838
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 在 三丁基膦 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-丁基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲基（苯基亚磺酰基）乙酸酯通过迈克尔加成合成 α,β-不饱和 δ-内酯的新方法

  摘要：

  在三丁基膦存在下，通过（苯基亚磺酰基）乙酸甲酯与烷基乙烯基酮的迈克尔加成反应合成了多种 α,β-不饱和 δ-内酯。例如，外消旋马苏内酯以 49% 的总收率获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1587

文献信息

• NOVEL ALKANETHIOIC ACID DERIVATIVE AND PERFUME COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20200290958A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An alkanethioic acid derivative capable of imparting a characteristic aroma or flavor to fragrances and cosmetics, and foods and beverages; and a perfume composition comprising the alkanethioic acid derivative as an active ingredient. S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1), and a perfume composition comprising the S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1) as an active ingredient. In the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R3 represents a methyl group or an ethyl group.

  一种烷硫酸衍生物，能够赋予香水、化妆品、食品和饮料特有的香气或风味；以及一种香水组合物，其包括所述烷硫酸衍生物作为活性成分。公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯，以及包括公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯作为活性成分的香水组合物。在公式（1）中，R1代表具有1至9个碳原子的烷基基团，R2代表具有2至4个碳原子的烷基基团，R3代表甲基基团或乙基基团。
• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。
• Stereoselectivity in the sigmatropic rearrangement of eight- and nine-membered cyclic allylsulfonium ylides. synthesis of vinyl- substituted butyro- and valerolactones
  作者：Fusao Kido、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Masataka Watanabe、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85601-5

  日期：1990.1

  The rhodium (II) acetate-catalyzed [2,3]sigma-tropic rearrangement of the diazo malonates of ()-4-phen-ylthio-2-buten-l-ol derivatives 6 afforded vinyl-substituted butyrolactones 10 in a highly stereoselective manner, while the rearrangement of the diazo malonates of homologues, ()-5-phenylthio-3-penten-1-ol derivatives 9, yielded vinyl-substituted valerolactones 13 and 14 in the predominance of the

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。
• A convenient new route to enantiopure 3-hydroxy-5-oxo esters and 5,6-dihydropyran-2-ones: intricacies of the trithioorthoester protecting group
  作者：Rebecca L. Grange、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.058

  日期：2010.2

  3-Hydroxy-5-oxo esters are useful precursors to biologically active compounds. An expedient three-step synthesis of 3-hydroxy-5-oxo esters based on dithiane anion chemistry is presented along with the transformation of the 3-hydroxy-5-oxo esters into 5,6-dihydropyran-2-ones.

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。
• NOVEL DECANOIC ACID DERIVATIVES AND FLAVORING COMPOSITIONS
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20140377434A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention relates to alkyl 5-acyloxydecanoate having formula (1) as follows: wherein R 1 denotes a hydrogen atom or an alkyl group having one to four carbon atoms, R 2 denotes an alkyl group having one to four carbon atoms, with the proviso that the case where R 1 is a methyl group and R 2 is a methyl group or an ethyl group is excluded, which is capable of giving to food products or the like a characteristic flavor, or a sensory impression, of milk, fat or cream, and to the use of the same in flavoring compositions.

  本发明涉及具有以下式子（1）的烷基5-酰氧基癸酸酯： 其中，R1表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，R2表示具有1至4个碳原子的烷基基团，但排除R1为甲基基团且R2为甲基基团或乙基基团的情况。该化合物能够赋予食品或类似物品牛奶、脂肪或奶油的特征风味或感官印象，并可用于调味组合物中。