6-丁基-5-碘吡喃-2-酮 | 344340-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-丁基-5-碘吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-n-butyl-5-iodo-2(2H)-pyranone
• 英文别名: 6-butyl-5-iodo-2(2H)-pyranone；2H-Pyran-2-one, 6-butyl-5-iodo-；6-butyl-5-iodopyran-2-one
• CAS: 344340-96-1
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: LNDBHILOHUJDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(4-甲氧基苯基)锡 、 6-丁基-5-碘吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.5h， 以88%的产率得到6-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-non-2-en-4-ynoate 在 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-丁基-5-碘吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034308v

  日期：2003.7.1

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.
• Synthesis of isocoumarins and α-pyrones via iodocyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01731-8

  日期：2002.10

  A variety of 3-substituted 4-iodoisocoumarins and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones are readily prepared in excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of o-(l-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.