4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-propyl-2(3H)-naphthalenone | 18943-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-propyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 1-Propyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；1-propyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 18943-04-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DWSNIZNJEHCBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-propyl-2(3H)-naphthalenone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Geometrical aspects of the activation of enones by titanium tetrachloride: Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a071
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-propyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化酮的几何方面

  摘要：

  测量了两种非对映异构体 1-(甲氧基甲基)-1-丙基十氢萘-2-酮 (1a 和 1e) 的 TiCl 4 配合物与三甲基甲硅烷基氰化物的反应速率，以确定用于羰基活化的优选络合几何结构趋向亲核加成。化合物 1a 包含一个轴向甲氧基甲基，旨在引导 TiCl 4 络合到羰基的 π 系统，而 1e 中的赤道甲氧基甲基将络合引导到平面

  DOI：

  10.1021/ja00038a014

文献信息

• Synthesis and Characterization of In-Plane and Out-of-Plane Enone−Lewis Acid Complexes:  Implications for Diels−Alder Reactions¹
  作者：D. K. Singh、James B. Springer、Patricia A. Goodson、Robert C. Corcoran

  DOI：10.1021/jo9518112

  日期：1996.1.1

  In order to determine the reactive geometries of enone-TiCl4 complexes in Diels-Alder reactions compounds 1a . TiCl4 and 1b . TiCl4 were prepared. A crystal structure of 1a . TiCl4 confirmed that the titanium in this complex has the desired out;of-plane geometry, with a Ti-O=C-C dihedral angle of 57.6 degrees, a value remarkably similar to dihedral angles found in simple carbocyclic compounds. Difference NOE studies support a similar geometry in solution. The magnitudes of key H-1 and C-13 NMR chemical shift changes upon complex formation indicate that the out-of-plane TiCl4 in 1a . TiCl4 is a stronger Lewis acid than the in-plane TiCl4 of 1e . TiCl4. These results are further supported by the changes in carbonyl stretching frequencies upon complex formation, with a Delta nu(C-O) for 1a . TiCl4 which is 24 cm(-1) larger than that for 1e . TiCl4. Expectations of heightened reactivity for 1a . TiCl4 as compared to 1e . TiCl4 have been confirmed; the former complex undergoes Diels-Alder reactions with cyclopentadiene 15 times more rapidly than the latter, despite being disfavored on a thermodynamic basis. These results suggest that the commonly held assumption of an in-place reactive geometry for titanium-based Lewis acid-mediated Diels-Aider reactions may be in error.