5-(trifluoromethyl)quinolin-8-ol | 439-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-8-hydroxyquinoline
• CAS: 439-91-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: ZFMWTITYVYZBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)quinolin-8-ol 生成 toluene-4-sulfonic acid-(5-trifluoromethyl-[8]quinolyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Pettit; Tatlow, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-8-methoxyquinoline 在 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Metal quinoline complexes

  摘要：

  提供的公式如下： 其中： M 从 Ti、Zr、Hf、Nb、Re、Sn 和 Ge 中选择， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别独立地为 F、Cl、CF3、二芳胺、咔唑基、烷氧基、氰基、烷基或芳基；以及 a、b、c、d、e、f、g 和 h 分别为 0、1、2 或 3； 前提是 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 中至少有一个是二芳胺或咔唑基；或者 R1、R4、R5 和 R7 不全相同；或者 R2、R3、R6 和 R8 不全相同。

  公开号：

  US07230107B1

文献信息

• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C–H Amidation of Unactivated Alkanes
  作者：Jeonghyo Lee、Seongho Jin、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c01524

  日期：2021.4.7

  tailored Cp*Co(III)(LX)-catalyzed efficient and site-selective intermolecular amidation of unactivated hydrocarbons including light alkanes. Electronic modulation of the cobalt complexes led to the enhanced amidation efficiency, and these effects were theoretically rationalized by the FMO analysis of presupposed cobalt nitrenoid species. Under the current cobalt protocol, a secondary C–H bond selectivity

  烷烃是一种丰富且廉价的碳氢化合物来源；因此，开发将碳氢化合物原料转化为具有附加值的化学品的新方法备受关注。然而，由于其 C-H 键的内在惰性，以直接和选择性的方式实现这种转变具有挑战性。我们在此报告了定制的 Cp*Co(III)(LX) 催化的未活化烃（包括轻质烷烃）的高效和位点选择性分子间酰胺化。钴配合物的电子调制导致酰胺化效率提高，并且这些影响通过对预设的钴氮烯类物质的 FMO 分析在理论上合理化。在目前的钴方案下，在各种未活化的烷烃中观察到二级 C-H 键选择性，以逆转内在的三级偏好，这归因于钴系统的空间需求，这给获得叔 C-H 键带来了困难。实验和计算研究表明，假定的三线态 Co 氮烯化合物通过类似自由基的夺氢途径转移到烷烃的 C-H 键上。
• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达
• Design, Synthesis and Photochemical Reactivation of Caged Prodrugs of 8-Hydroxyquinoline-Based Enzyme Inhibitors
  作者：Shinya Ariyasu、Yuki Mizuseda、Kengo Hanaya、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.c14-00086

  日期：——

  inhibitors (Ki values=0.16-29 µM) of aminopeptidase from Aeromonas proteolytica (AAP) (EC 3.4.11.10), a dinuclear Zn(2+) peptidase. Based on this background information, HQ sulfonates were synthesized as prodrugs of HQ-based AAP-inhibitors that can be reactivated by photochemical cleavage of the S-O bond in the sulfonate groups. The findings indicate that HQ sulfonates containing methanesulfonyl and 2-aminoethanesulfonyl

  最近，有人提出了基于8-羟基喹啉（HQ）的化合物作为治疗人类免疫缺陷病毒（HIV），癌症，神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病和帕金森氏病）以及寄生虫和细菌感染的药物的潜在候选药物。但是，由于HQ本身及其衍生物对生物系统中金属阳离子的固有亲和力，因此它们可能具有毒性。抑制具有金属螯合特性的药物（例如HQ）的毒性和副作用的一种可能策略是用保护基团掩盖至关重要的部分，该保护基团随后可在特定条件下去除。在我们以前的工作中，我们报道了HQ类似物是来自蛋白水解气单胞菌（AAP）（EC 3.4.11.10）（一种双核Zn（2+）肽酶）的氨基肽酶的有效抑制剂和选择性抑制剂（Ki值= 0.16-29 µM）。基于此背景信息，HQ磺酸盐被合成为基于HQ的AAP抑制剂的前药，可通过光化学裂解磺酸盐基团中的SO 2来重新活化HQ磺酸盐。该发现表明，含有甲磺酰基和2-氨基乙磺酰基的HQ磺酸盐在生理条件下基本上是稳定的，
• Development of New Cathepsin B Inhibitors: Combining Bioisosteric Replacements and Structure-Based Design To Explore the Structure–Activity Relationships of Nitroxoline Derivatives
  作者：Izidor Sosič、Bojana Mirković、Katharina Arenz、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/jm301544x

  日期：2013.1.24

  Human cathepsin B has many house-keeping functions, such as protein turnover in lysosomes. However, dysregulation of its activity is associated with numerous diseases, including cancers. We present here the structure-based design and synthesis of new cathepsin B inhibitors using the cocrystal structure of 5-nitro-8-hydroxyquinoline in the cathepsin B active site. A focused library of over 50 compounds was prepared by modifying positions 5, 7, and 8 of the parent compound nitroxoline. The kinetic parameters and modes of inhibition were characterized, and the selectivities of the most promising inhibitors were determined. The best performing inhibitor 17 was effective in cell-based in vitro models of tumor invasion, where it significantly abrogated invasion of MCF-10A neoT cells. These data show that we have successfully explored the structure-activity relationships of nitroxoline derivatives to provide new inhibitors that could eventually lead to compounds with clinical usefulness against the deleterious effects of cathepsin B in cancer progression.